Terdapat sebatian seperti itu: asid tartarik. Ia adalah produk buangan industri wain. Pada mulanya, asid tartarik terdapat dalam jus anggur dalam bentuk garam natrium berasid. Walau bagaimanapun, semasa proses penapaian, gula di bawah tindakan yis khas bertukar menjadi alkohol, dan dari ini keterlarutan garam asid tartarik berkurangan. Kemudian ia mendakan, yang dipanggil tartar. Ia terhablur, berasid dan, pada akhirnya, asid itu sendiri diperolehi. Walau bagaimanapun, perkara tidak begitu mudah dengannya.
Pasteur
Malah, larutan itu mengandungi dua asid: tartaric dan satu lagi, anggur. Mereka berbeza kerana asid tartarik mempunyai aktiviti optik (memutar satah cahaya terpolarisasi ke kanan), manakala asid anggur tidak. Louis Pasteur menyiasat fenomena ini dan mendapati bahawa kristal yang terbentuk oleh setiap asid adalah imej cermin antara satu sama lain, iaitu, beliau mencadangkan hubungan antara bentuk kristal dan aktiviti optik bahan. Pada tahun 1848, selepas beberapa siri eksperimen, beliau mengumumkan jenis isomerisme asid tartarik baharu, yang dipanggilnya enantiomerisme.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff memperkenalkan konsep atom karbon asimetri (atau kiral) yang dipanggil. Ini adalah karbon yang terikat kepada empat atom berbeza dalam molekul organik. Sebagai contoh, dalam asid tartarik, atom kedua dalam rantai mempunyai kumpulan karboksil dalam jirannya,hidrogen, oksigen dan sekeping kedua asid tartarik. Memandangkan dalam konfigurasi ini, karbon menyusun ikatannya dalam bentuk tetrahedron, adalah mungkin untuk mendapatkan dua sebatian yang akan menjadi imej cermin antara satu sama lain, tetapi mustahil untuk "menimbulkan" mereka satu di atas yang lain tanpa mengubah susunan ikatan dalam molekul. Ngomong-ngomong, cara ini untuk mentakrifkan kiraliti ialah cadangan Lord Kelvin: paparan sekumpulan titik (dalam kes kami, titik ialah atom dalam molekul) yang mempunyai kiral dalam cermin rata yang ideal tidak boleh digabungkan dengan kumpulan titik itu sendiri..
Simetri molekul
Penjelasan cermin kelihatan ringkas dan cantik, tetapi dalam kimia organik moden, di mana molekul yang sangat besar dikaji, kaedah spekulatif ini dikaitkan dengan kesukaran yang ketara. Jadi mereka beralih kepada matematik. Atau sebaliknya, simetri. Terdapat unsur simetri yang dipanggil - paksi, satah. Kami memutar-putar molekul, membiarkan unsur simetri tetap, dan molekul, selepas membelok melalui sudut tertentu (360°, 180°, atau sesuatu yang lain), mula kelihatan sama seperti pada mulanya.
Dan atom karbon yang sangat tidak simetri yang diperkenalkan oleh van't Hoff adalah asas kepada jenis simetri yang paling mudah. Atom ini ialah pusat kiral molekul. Ia adalah tetrahedral: ia mempunyai empat ikatan dengan substituen berbeza pada setiap satu. Oleh itu, memutarkan sambungan di sepanjang paksi yang mengandungi atom sedemikian, kita akan mendapat gambaran yang sama hanya selepas putaran penuh 360 °.
Secara amnya, pusat kiral molekul boleh bukan sahaja satuatom. Sebagai contoh, terdapat sebatian yang menarik - adamantane. Ia kelihatan seperti tetrahedron, di mana setiap tepi juga dibengkokkan ke luar, dan di setiap sudut terdapat atom karbon. Tetrahedron adalah simetri tentang pusatnya, begitu juga dengan molekul adamantane. Dan jika empat substituen berbeza ditambah kepada empat "nod" adamantane yang sama, maka ia juga akan memperoleh simetri titik. Lagipun, jika anda memutarkannya secara relatif kepada "pusat graviti" dalamannya, gambar itu akan bertepatan dengan yang awal hanya selepas 360 °. Di sini, bukannya atom asimetri, peranan pusat kiral dimainkan oleh pusat "kosong" adamantane.
Stereoisomer dalam sebatian bioorganik
Chiraliti ialah sifat yang sangat penting untuk sebatian aktif secara biologi. Hanya isomer dengan struktur tertentu mengambil bahagian dalam proses aktiviti penting. Dan hampir semua bahan penting untuk badan disusun sedemikian rupa sehingga mereka mempunyai sekurang-kurangnya satu pusat kiral. Contoh yang paling popular ialah gula. Itulah glukosa. Terdapat enam atom karbon dalam rantainya. Daripada jumlah ini, empat atom mempunyai empat substituen berbeza di sebelahnya. Ini bermakna terdapat 16 isomer optik yang mungkin untuk glukosa. Kesemuanya dibahagikan kepada dua kumpulan besar mengikut konfigurasi atom karbon asimetri yang paling hampir dengan kumpulan alkohol: D-sakarida dan L-sakarida. Hanya D-sakarida yang terlibat dalam proses metabolik dalam organisma hidup.
Juga contoh yang agak biasa untuk stereoisomerisme dalam kimia bioorganik ialah asid amino. Semua semulajadiasid amino mempunyai kumpulan amino berhampiran atom karbon yang paling hampir dengan kumpulan karboksil. Oleh itu, dalam mana-mana asid amino, atom ini akan menjadi tidak simetri (pelbagai substituen - kumpulan karboksil, kumpulan amino, hidrogen dan seluruh rantai; pengecualian ialah glisin dengan dua atom hidrogen).
Oleh itu, mengikut konfigurasi atom ini, semua asid amino juga dibahagikan kepada siri D dan siri L, hanya dalam proses semulajadi, tidak seperti gula, siri L mendominasi.
