Adalah berguna untuk memulakan dengan definisi alkana. Ini adalah hidrokarbon tepu atau tepu, parafin. Anda juga boleh mengatakan bahawa ini adalah karbon di mana sambungan atom C dijalankan melalui ikatan mudah. Formula umum ialah: CnH₂n+ 2.
Adalah diketahui bahawa nisbah bilangan atom H dan C dalam molekulnya adalah maksimum jika dibandingkan dengan kelas lain. Disebabkan fakta bahawa semua valens diduduki oleh sama ada C atau H, sifat kimia alkana tidak dinyatakan dengan cukup jelas, oleh itu, nama kedua mereka ialah frasa hidrokarbon tepu atau tepu.
Terdapat juga nama lama yang paling menggambarkan sifat lengai kimia relatifnya - parafin, yang bermaksud "tiada pertalian" dalam terjemahan.
Jadi, topik perbualan kami hari ini: "Alkana: siri homolog, tatanama, struktur, isomerisme." Data mengenai sifat fizikalnya juga akan dibentangkan.
Alkana: struktur, tatanama
Di dalamnya, atom C berada dalam keadaan seperti sp3-hibridisasi. Berkenaanmolekul alkana boleh ditunjukkan sebagai satu set struktur tetrahedral C yang dikaitkan bukan sahaja antara satu sama lain, tetapi juga kepada H.
Terdapat ikatan s yang kuat dan sangat kekutuban rendah antara atom C dan H. Atom, sebaliknya, sentiasa berputar mengelilingi ikatan ringkas, itulah sebabnya molekul alkana mengambil pelbagai bentuk, dan panjang ikatan serta sudut di antara mereka adalah nilai tetap. Bentuk yang bertukar menjadi satu sama lain disebabkan oleh putaran molekul di sekeliling ikatan-σ dipanggil konformasinya.
Dalam proses detasmen atom H daripada molekul yang sedang dipertimbangkan, zarah 1-valent terbentuk, dipanggil radikal hidrokarbon. Mereka muncul sebagai hasil daripada sebatian bukan sahaja bahan organik, tetapi juga bukan organik. Jika anda menolak 2 atom hidrogen daripada molekul hidrokarbon tepu, anda akan mendapat radikal 2-valen.
Oleh itu, tatanama alkana boleh menjadi:
- radial (versi lama);
- substitutif (antarabangsa, sistematik). Ia dicadangkan oleh IUPAC.
Ciri-ciri tatanama jejari
Dalam kes pertama, tatanama alkana dicirikan oleh yang berikut:
- Pertimbangan hidrokarbon sebagai derivatif metana, di mana 1 atau lebih atom H digantikan oleh radikal.
- Tahap kemudahan yang tinggi dalam hal sambungan yang tidak terlalu rumit.
Ciri tatanama penggantian
Nomenklatur penggantian bagi alkana mempunyaiciri berikut:
- Asas untuk nama itu ialah 1 rantai karbon, selebihnya serpihan molekul dianggap sebagai substituen.
- Jika terdapat beberapa radikal yang sama, satu nombor ditunjukkan sebelum namanya (terutama dalam perkataan), dan nombor radikal dipisahkan dengan koma.
Kimia: tatanama alkana
Untuk kemudahan, maklumat dibentangkan dalam bentuk jadual.
| Nama bahan | Nama asas (root) | Formula molekul | Nama pengganti karbon | Formula pengganti karbon |
| Metana | Bertemu- | CH₄ | Metil | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Etil | C₂H₅ |
| Propana | Prop- | C₃H₈ | Latih tubi | C₃H₇ |
| Bhutan | Tetapi- | C₄H₁₀ | Butyl | C₄H₉ |
| Pentane | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| Heksana | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptana | Hept- | C₇H₁₆ | Heptyl | C₇H₁₅ |
| Oktana | Okt- | C₈H₁₈ | Octyl | C₈H₁₇ |
| Nanan | Bukan- | C₉H₂₀ | Bukan nonil | C₉H₁₉ |
| Dekan | Dis- | C₁₀H₂₂ | Desil | C₁₀H₂₁ |
Nomenklatur alkana di atas termasuk nama yang telah berkembang secara sejarah (4 ahli pertama siri hidrokarbon tepu).
Nama-nama alkana yang tidak dilipat dengan 5 atau lebih atom C berasal daripada angka Yunani yang mencerminkan bilangan atom C yang diberikan. Oleh itu, akhiran -an menunjukkan bahawa bahan itu adalah daripada siri sebatian tepu.
Apabila menamakan alkana yang tidak dilipat, yang mengandungi bilangan maksimum atom C dipilih sebagai rantai utama. Ia dinomborkan supaya substituen adalah dengan nombor terkecil. Dalam kes dua atau lebih rantai yang sama panjang, rantai utama ialah rantai yang mengandungi bilangan pengganti terbesar.
isomerisme alkana
Metana CH₄ bertindak sebagai nenek moyang hidrokarbon siri mereka. Dengan setiap wakil siri metana yang berikutnya, terdapat perbezaan daripada yang sebelumnya dalam kumpulan metilena - CH₂. Corak iniboleh dikesan sepanjang siri alkana.
Saintis Jerman Schiel mengemukakan cadangan untuk memanggil siri ini homologikal. Diterjemah daripada bahasa Yunani bermaksud "serupa, serupa."
Oleh itu, siri homolog ialah satu set sebatian organik berkaitan yang mempunyai jenis struktur yang sama dengan sifat kimia yang serupa. Homolog ialah ahli siri tertentu. Perbezaan homolog ialah kumpulan metilena yang mana 2 homolog bersebelahan berbeza.
Seperti yang dinyatakan sebelum ini, komposisi mana-mana hidrokarbon tepu boleh dinyatakan menggunakan formula am CnH₂n + 2. Oleh itu, ahli seterusnya siri homolog selepas metana ialah etana - C₂H₆. Untuk menyimpulkan strukturnya daripada metana, adalah perlu untuk menggantikan 1 atom H dengan CH₃ (rajah di bawah).
Struktur setiap homolog berturut-turut boleh diperoleh daripada yang sebelumnya dengan cara yang sama. Akibatnya, propana terbentuk daripada etana - C₃H₈.
Apakah itu isomer?
Ini adalah bahan yang mempunyai komposisi molekul kualitatif dan kuantitatif yang sama (rumus molekul yang sama), tetapi struktur kimia yang berbeza, dan juga mempunyai sifat kimia yang berbeza.
Hidrokarbon di atas berbeza dalam parameter seperti takat didih: -0.5° - butana, -10° - isobutana. Jenis isomerisme ini dirujuk sebagai isomerisme rangka karbon, ia tergolong dalam jenis struktur.
Bilangan isomer struktur berkembang pesat dengan peningkatan bilangan atom karbon. Oleh itu, C₁₀H₂₂ akan sepadan dengan 75 isomer (tidak termasukspatial), dan untuk C₁₅H₃₂ 4347 isomer sudah diketahui, untuk C₂₀H₄₂ - 366 319.
Jadi, sudah menjadi jelas apa itu alkana, siri homolog, isomerisme, tatanama. Kini tiba masanya untuk beralih kepada konvensyen penamaan IUPAC.
Nomenklatur IUPAC: Peraturan Penamaan
Pertama, adalah perlu untuk mencari dalam struktur hidrokarbon rantai karbon yang paling panjang dan mengandungi bilangan substituen maksimum. Kemudian anda perlu menomborkan atom C rantai, bermula dari penghujung substituen yang paling hampir.
Kedua, asas ialah nama hidrokarbon tepu rantai lurus, yang sepadan dengan rantai paling utama dengan bilangan atom C.
Ketiga, adalah perlu untuk menunjukkan nombor locant berhampiran substituen terletak sebelum pangkalan. Mereka diikuti oleh nama-nama pengganti dengan tanda sempang.
Keempat, jika terdapat substituen yang sama pada atom C yang berbeza, lokan digabungkan, dan awalan darab muncul sebelum nama: di - untuk dua substituen yang sama, tiga - untuk tiga, tetra - empat, penta - untuk lima dan dsb. Nombor mesti dipisahkan antara satu sama lain dengan koma, dan daripada perkataan dengan tanda sempang.
Jika atom C yang sama mengandungi dua substituen sekaligus, locant juga ditulis dua kali.
Mengikut peraturan ini, tatanama antarabangsa alkana terbentuk.
Unjuran Newman
Saintis Amerika inidicadangkan untuk demonstrasi grafik formula unjuran khas konformasi - unjuran Newman. Ia sepadan dengan bentuk A dan B dan ditunjukkan dalam rajah di bawah.
Dalam kes pertama, ini ialah konformasi terlindung A, dan dalam kes kedua, ia dihalang B. Dalam kedudukan A, atom H terletak pada jarak minimum antara satu sama lain. Bentuk ini sepadan dengan nilai tenaga terbesar, kerana fakta bahawa tolakan di antara mereka adalah yang terbesar. Ini adalah keadaan yang tidak menguntungkan secara bertenaga, akibatnya molekul cenderung meninggalkannya dan bergerak ke kedudukan B yang lebih stabil. Di sini, atom H berada sejauh mungkin. Jadi, perbezaan tenaga antara kedudukan ini ialah 12 kJ / mol, kerana putaran bebas di sekeliling paksi dalam molekul etana, yang menghubungkan kumpulan metil, adalah tidak sekata. Selepas mendapat kedudukan yang menggalakkan secara bertenaga, molekul itu kekal di sana, dengan kata lain, "melambatkan". Itulah sebabnya ia dipanggil terhambat. Hasilnya - 10 ribu molekul etana berada dalam bentuk konformasi yang terhalang pada suhu bilik. Hanya satu yang mempunyai bentuk yang berbeza - dikaburkan.
Mendapatkan hidrokarbon tepu
Telah diketahui daripada artikel bahawa ini adalah alkana (strukturnya, tatanama diterangkan secara terperinci sebelum ini). Adalah berguna untuk mempertimbangkan cara mendapatkannya. Ia dipancarkan daripada sumber semula jadi seperti minyak, gas asli, gas berkaitan dan arang batu. Kaedah sintetik juga digunakan. Contohnya, H₂ 2H₂:
- Proses penghidrogenan hidrokarbon tak tepu:CnH₂n (alkena)→ CnH₂n+2 (alkana)← CnH₂n-2 (alkuna).
- Daripada campuran monoksida C dan H - gas sintesis: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Daripada asid karboksilik (garamnya): elektrolisis di anod, di katod:
- Elektrolisis Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Tindak balas Dumas (aloi alkali): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Retak minyak: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Penggasan bahan api (pepejal): C+2H₂→CH₄.
- Sintesis alkana kompleks (turunan halogen) yang mempunyai atom C yang lebih sedikit: 2CH₃Cl (klorometana) +2Na →CH₃- CH₃ (etana) +2NaCl.
- Penguraian air metanida (karbida logam): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Sifat fizikal hidrokarbon tepu
Untuk kemudahan, data dikumpulkan dalam jadual.
| Formula | Alkana | Takat lebur dalam °С | Takat didih dalam °С | Ketumpatan, g/ml |
| CH₄ | Metana | -183 | -162 | 0, 415 pada t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 pada t=-100°C |
| C₃H₈ | Propana | -188 | -42 | 0, 583 pada t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhutan | -139 | -0, 5 | 0, 579 pada t=0°C |
| 2-Metilpropana | - 160 | - 12 | 0, 557 pada t=-25°C | |
| 2, 2-Dimetil propana | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Pentane | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Metilbutana | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-Heksana | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Metilpentana | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptana | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-Oktana | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-Tetra-methylbutane | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-Trimetil-pentana | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dekan | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradecane | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecane | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-Hexadecane | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 di 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 di 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 di 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-Hexacontane | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-Hektana | 115 |
Kesimpulan
Artikel itu menganggap konsep seperti alkana (struktur, tatanama, isomerisme, siri homolog, dsb.). Sedikit diceritakan tentang ciri-ciri tatanama jejari dan penggantian. Kaedah untuk mendapatkan alkana diterangkan.
Selain itu, keseluruhan tatanama alkana disenaraikan secara terperinci dalam artikel (ujian boleh membantu untuk mengasimilasikan maklumat yang diterima).
