Walaupun hakikatnya alkana tidak aktif, ia mampu membebaskan sejumlah besar tenaga apabila berinteraksi dengan halogen atau radikal bebas lain. Alkana dan tindak balas dengannya sentiasa digunakan dalam banyak industri.
Fakta Alkana
Alkana menduduki tempat penting dalam kimia organik. Formula alkana dalam kimia ialah C H2n+2. Tidak seperti aromatik, yang mempunyai cincin benzena, alkana dianggap alifatik (asiklik).
Dalam molekul mana-mana alkana, semua unsur disambungkan oleh satu ikatan. Oleh itu, kumpulan bahan ini mempunyai penghujung "-an". Oleh itu, alkena mempunyai satu ikatan rangkap dua, dan alkuna mempunyai satu ikatan rangkap tiga. Alkodiena, contohnya, mempunyai dua ikatan berganda.
Alkana ialah hidrokarbon tepu. Iaitu, ia mengandungi bilangan maksimum atom H (hidrogen). Semua atom karbon dalam alkana berada dalam kedudukan sp3 – hibridisasi. Ini bermakna molekul alkana dibina mengikut peraturan tetrahedral. Molekul metana (CH4) menyerupai tetrahedron,dan alkana yang tinggal mempunyai struktur zigzag.
Semua atom C dalam alkana disambungkan menggunakan ơ - ikatan (sigma - ikatan). Ikatan C–C adalah nonpolar, ikatan C–H adalah polar lemah.
Sifat alkana
Seperti yang dinyatakan di atas, kumpulan alkana mempunyai sedikit aktiviti. Ikatan antara dua atom C dan antara atom C dan H adalah kuat, jadi ia sukar dimusnahkan oleh pengaruh luar. Semua ikatan dalam alkana adalah ikatan ơ, jadi jika ia terputus, ia biasanya menghasilkan radikal.
Penghalogenan alkana
Disebabkan oleh sifat istimewa ikatan atom, alkana wujud dalam tindak balas penggantian dan penguraian. Dalam tindak balas penggantian dalam alkana, atom hidrogen menggantikan atom atau molekul lain. Alkana bertindak balas dengan baik dengan halogen - bahan yang berada dalam kumpulan 17 jadual berkala Mendeleev. Halogen ialah fluorin (F), bromin (Br), klorin (Cl), iodin (I), astatin (At) dan tennessine (Ts). Halogen adalah agen pengoksidaan yang sangat kuat. Mereka bertindak balas dengan hampir semua bahan dari jadual D. I. Mendeleev.
Tindak balas pengklorinan alkana
Dalam amalan, bromin dan klorin biasanya mengambil bahagian dalam halogenasi alkana. Fluorin adalah unsur yang terlalu aktif - dengan itu tindak balas akan menjadi letupan. Iodin lemah, jadi tindak balas penggantian tidak akan berlaku. Dan astatin sangat jarang berlaku, jadi sukar untuk mengumpul cukup daripadanya untuk percubaan.
Langkah penghalogenan
Semua alkana melalui tiga peringkat halogenasi:
- Asal rantai atau permulaan. Di bawah pengaruhcahaya matahari, haba atau sinaran ultraungu, molekul klorin Cl2 terurai kepada dua radikal bebas. Setiap satu mempunyai satu elektron tidak berpasangan di lapisan luar.
- Perkembangan atau pertumbuhan rantaian. Radikal berinteraksi dengan molekul metana.
- Penamatan rantai ialah bahagian akhir halogenasi alkana. Semua radikal mula bergabung antara satu sama lain dan akhirnya hilang sepenuhnya.
Pebrominasian alkana
Apabila menhalogenkan alkana yang lebih tinggi selepas etana, kesukarannya ialah pembentukan isomer. Isomer yang berbeza boleh terbentuk daripada satu bahan di bawah tindakan cahaya matahari. Ini berlaku akibat tindak balas penggantian. Ini adalah bukti bahawa mana-mana atom H dalam alkana boleh digantikan oleh radikal bebas semasa halogenasi. Alkana kompleks terurai kepada dua bahan, peratusan yang boleh berbeza-beza bergantung kepada keadaan tindak balas.
Pebrominasian propana (2-bromopropana). Dalam tindak balas halogenasi propana dengan molekul Br2 di bawah pengaruh suhu tinggi dan cahaya matahari, 1-bromopropana - 3% dan 2-bromopropana - 97% dibebaskan.
Bromasi butana. Apabila butana dibrominasikan di bawah tindakan cahaya dan suhu tinggi, 2% 1-bromobutana dan 98% 2-bromobutane keluar.
Perbezaan antara pengklorinan dan brominasi alkana
Klorinasi lebih biasa digunakan dalam industri. Contohnya, untuk penghasilan pelarut yang mengandungi campuran isomer. Setelah menerima haloalkanasukar untuk dipisahkan antara satu sama lain, tetapi di pasaran campuran lebih murah daripada produk tulen. Di makmal, brominasi lebih biasa. Bromin lebih lemah daripada klorin. Ia mempunyai kereaktifan yang rendah, jadi atom bromin mempunyai selektiviti yang tinggi. Ini bermakna semasa tindak balas, atom "memilih" atom hidrogen yang mana untuk diganti.
Sifat tindak balas pengklorinan
Apabila mengklorinan alkana, isomer terbentuk dalam jumlah yang lebih kurang sama dalam pecahan jisimnya. Sebagai contoh, pengklorinan propana dengan mangkin dalam bentuk peningkatan suhu kepada 454 darjah memberikan kita 2-kloropropana dan 1-kloropropana dalam nisbah 25% dan 75% masing-masing. Jika tindak balas halogenasi berlaku hanya dengan bantuan sinaran ultraungu, 43% daripada 1-kloropropana diperoleh, dan 57% daripada 2-kloropropana. Bergantung pada keadaan tindak balas, nisbah isomer yang diperoleh mungkin berbeza-beza.
Sifat tindak balas brominasi
Akibat tindak balas brominasi alkana, bahan yang hampir tulen mudah dibebaskan. Contohnya, 1-bromopropana - 3%, 2-bromopropana - 97% daripada molekul n-propana. Oleh itu, brominasi sering digunakan di makmal untuk mensintesis bahan tertentu.
Sulfation of alkana
Alkana juga tersulfonasi oleh mekanisme penggantian radikal. Untuk tindak balas berlaku, oksigen dan sulfur oksida SO2 (anhidrida sulfur) secara serentak bertindak ke atas alkana. Hasil daripada tindak balas, alkana ditukar menjadi asid alkil sulfonik. Contoh sulfonasi butana:
CH3CH2CH2CH3+ O2 +JADI2 → CH3CH2CH2CH 2SO2OH
Formula am untuk sulfoksidasi alkana:
R―H + O2 + SO2 → R―SO2OH
Sulfoklorinasi alkana
Dalam kes sulfoklorinasi, bukannya oksigen, klorin digunakan sebagai agen pengoksidaan. Klorida alkanesulfonic diperolehi dengan cara ini. Tindak balas sulfoklorinasi adalah biasa kepada semua hidrokarbon. Ia berlaku pada suhu bilik dan cahaya matahari. Peroksida organik juga digunakan sebagai pemangkin. Tindak balas sedemikian hanya menjejaskan ikatan sekunder dan primer yang berkaitan dengan atom karbon dan hidrogen. Jirim itu tidak sampai ke atom tertier, kerana rantai tindak balas terputus.
reaksi Konovalov
Tindak balas penitratan, seperti tindak balas halogenasi alkana, berjalan mengikut mekanisme radikal bebas. Tindak balas dijalankan menggunakan asid nitrik (HNO3) yang sangat cair (10 - 20%). Mekanisme tindak balas: akibat tindak balas, alkana membentuk campuran sebatian. Untuk memangkinkan tindak balas, peningkatan suhu sehingga 140⁰ dan tekanan ambien biasa atau tinggi digunakan. Semasa penitratan, ikatan C-C dimusnahkan, dan bukan sahaja C-H, berbeza dengan tindak balas penggantian sebelumnya. Ini bermakna keretakan sedang berlaku. Itulah reaksi membelah.
Tindak balas pengoksidaan dan pembakaran
Alkana juga dioksidakan mengikut jenis radikal bebas. Untuk parafin, terdapat tiga jenis pemprosesan menggunakan tindak balas oksidatif.
- Dalam fasa gas. Jadidapatkan aldehid dan alkohol yang lebih rendah.
- Dalam fasa cecair. Gunakan pengoksidaan terma dengan penambahan asid borik. Dengan kaedah ini, alkohol yang lebih tinggi diperoleh daripada С10 hingga С20.
- Dalam fasa cecair. Alkana dioksidakan untuk mensintesis asid karboksilik.
Dalam proses pengoksidaan, radikal bebas O2 menggantikan sepenuhnya atau sebahagian daripada komponen hidrogen. Pengoksidaan lengkap ialah pembakaran.
Alkana yang terbakar baik digunakan sebagai bahan api untuk loji kuasa haba dan enjin pembakaran dalaman. Pembakaran alkana menghasilkan banyak tenaga haba. Alkana kompleks diletakkan di dalam enjin pembakaran dalaman. Interaksi dengan oksigen dalam alkana ringkas boleh menyebabkan letupan. Asf alt, parafin dan pelbagai pelincir untuk industri diperbuat daripada bahan buangan yang terhasil daripada tindak balas dengan alkana.
