Asid dikarboksilik: penerangan, sifat kimia, penyediaan dan penggunaan

2024 Pengarang: Angel Austin | [email protected]. Diubah suai terakhir: 2023-12-17 05:36

Asid dikarboksilik ialah bahan dengan dua kumpulan karboksil monovalen berfungsi - COOH, yang berfungsi untuk menentukan sifat asas bahan ini.

Formula amnya ialah HOOC-R-COOH. Dan di sini, "R" merujuk kepada mana-mana radikal 2-valent organik, iaitu atom yang disambungkan kepada kumpulan berfungsi molekul. Walau bagaimanapun, anda boleh mengetahui lebih lanjut tentang perkara ini.

Sifat fizikal

Sebatian dikarboksilik ialah pepejal. Sifat fizikal berikut boleh dibezakan:

Sangat baik larut dalam air. Pada masa yang sama, ikatan hidrogen antara molekul terbentuk.
Had keterlarutan dalam H₂O berada dalam had C₆-C₇. Dan ini boleh difahami, kerana kandungan kumpulan kutub karboksil dalam molekul adalah penting.
Kurang larut dalam pelarutasal organik.
Dicairkan pada suhu yang lebih tinggi daripada alkohol dan klorida. Ini disebabkan oleh kekuatan tinggi ikatan hidrogen mereka.
Jika sebatian karboksilik tertakluk kepada haba, ia akan mula terurai dengan pembebasan pelbagai bahan.

Sifat kimia

Ia betul-betul sama untuk asid karboksilik seperti untuk asid monokarboksilik. kenapa? Kerana mereka juga mempunyai kumpulan karboksil. Ia pula terdiri daripada dua elemen:

Karbonil. >C=O. Kumpulan \u003d C \u003d O sebatian organik (yang termasuk karbon).
Hidroksil. -ADAKAH DIA. Kumpulan OH sebatian jenis organik dan bukan organik. Ikatan antara oksigen dan atom hidrogen adalah kovalen.

Karbonil dan hidroksil mempunyai pengaruh bersama. Apakah sebenarnya yang menentukan sifat berasid bagi sebatian yang sedang dipertimbangkan? Fakta bahawa polarisasi ikatan O-H menyebabkan peralihan ketumpatan elektron kepada oksigen karbonil.

Perlu diperhatikan bahawa dalam larutan akueus, bahan kumpulan karboksil terurai (terurai) menjadi ion. Ia kelihatan seperti ini: R-COOH=R-COO^- + H⁺. Sebenarnya, takat didih asid yang tinggi dan keupayaannya untuk larut dalam air adalah disebabkan oleh pembentukan ikatan antara molekul hidrogen.

Dissosiasi

Ini adalah salah satu sifat asid dikarboksilik, yang menunjukkan dirinya dalam penguraian bahan menjadi ion apabila dibubarkan. Berlaku dalam dua peringkat:

NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO^-+N⁺. Untuk peringkat pertamaasid dikarboksilik lebih kuat daripada asid monokarboksilik. Sebab 1 ialah faktor statistik. Terdapat 2 kumpulan karboksil dalam molekul. Sebab nombor 2 - pengaruh bersama mereka. Yang berlaku dalam kebanyakan kes, memandangkan kumpulan sama ada disambungkan oleh rantaian berbilang ikatan, atau tidak jauh.
HOOS-X-SOO^- → ^-OOS-X-SOO -^+N+^{. Tetapi pada peringkat kedua, asid kumpulan ini menjadi lebih lemah daripada asid monokarboksilik. Kecuali mungkin untuk etadioik (oksalik). Kation hidrogen lebih sukar untuk dipisahkan. Ini memerlukan lebih banyak tenaga. H}+ ^{adalah lebih sukar untuk diasingkan daripada anion dengan cas -2 berbanding dari -1.}

Penyiraian asid dikarboksilik berlaku hanya dalam larutan akueus, walaupun dalam kes lain proses kimia ini juga boleh berlaku semasa pencairan.

Reaksi lain

Sebatian yang sedang dipertimbangkan boleh membentuk garam. Dan tidak biasa, seperti monokarboksilik, tetapi masam. Mereka dicirikan oleh kehadiran dalam komposisi dua jenis kation - logam (dalam beberapa tindak balas, bukannya mereka, ion ammonium) dan hidrogen. Mereka juga mempunyai anion bercas berganda bagi sisa asid - atom bercas negatif.

Nama garam ini disebabkan oleh fakta bahawa semasa hidrolisis ia memberikan tindak balas asid medium. Perlu diingatkan bahawa sebatian ini tercerai menjadi sisa dengan zarah hidrogen dan ion logam.

Selain itu, sifat kimia asid dikarboksilik menentukan keupayaannya untuk membentuk asid halida. Dalam sebatian ini, kumpulan hidroksil digantikan dengan halogen, agen pengoksidaan yang kuat.

Ciri

Adalah mustahil untuk tidak membuat tempahan bahawa pembentukan kelat juga tergolong dalam sifat asid dikarboksilik. Ini adalah sebatian kompleks yang terdiri daripada kumpulan kitaran dengan agen pengkompleks (ion pusat).

Chelates digunakan untuk memisahkan, menentukan secara analitik dan menumpukan pelbagai jenis unsur. Dan dalam pertanian dan perubatan, ia digunakan untuk memperkenalkan mikronutrien seperti mangan, besi, tembaga, dll. ke dalam makanan.

Beberapa lagi asid dikarboksilik membentuk anhidrida kitaran - sebatian R¹CO-O-COR², yang merupakan agen pengasilat dengan keupayaan bertindak balas dengan nukleofil, bahan kimia yang kaya elektron.

Dan ciri terakhir asid dikarboksilik ialah pembentukan polimer (bahan berat molekul tinggi). Ia berlaku akibat tindak balas dengan sebatian polifungsi lain.

Kaedah mendapatkan

Terdapat banyak daripadanya, dan setiap daripadanya bertujuan untuk sintesis sejenis asid dikarboksilik tertentu. Tetapi terdapat beberapa cara biasa:

Pengoksidaan keton - sebatian organik dengan kumpulan karbonil=CO.
Hidrolisis nitril. Iaitu, penguraian sebatian organik dengan formula R-C≡N dengan air. Nitril biasanya merupakan bahan pepejal atau cecair dengan keterlarutan yang sangat baik.
Karbonilasi diol - bahan dengan dua kumpulan hidroksil. Tindak balas melibatkan pengenalan kumpulan karbonil C=Odengan bertindak balas dengan karbon monoksida, gas yang sangat toksik yang lebih ringan daripada udara dan tidak mempunyai bau atau rasa.
Pengoksidaan diol.

Mana-mana kaedah ini akan membawa kepada penghasilan asid dikarboksilik. Terdapat banyak daripada mereka di alam semula jadi. Semua orang tahu nama kebanyakan mereka, jadi patut dibincangkan secara ringkas tentang mereka juga.

Jenis asid

Perkara pertama yang perlu diperhatikan ialah kesemuanya mempunyai dua nama:

Sistematik. Ia diberikan dengan nama alkana (hidrokarbon asiklik) dengan penambahan akhiran "-dioik".
Remeh. Diberikan dengan nama produk semula jadi dari mana asid diperolehi.

Dan sekarang secara langsung tentang sambungan. Jadi, berikut ialah beberapa asid yang paling terkenal:

Oksalik/ethandium. NOOS-COON. Terkandung dalam carambola, rhubarb, sorrel. Juga wujud sebagai kalsium dan kalium oksalat (garam dan ester).
Malon/propandium. NOOS-CH₂-COOH. Ditemui dalam jus bit gula.
Amber/Butane. HOOS-(CH₂)₂-COOH. Ia kelihatan seperti kristal tidak berwarna, larut sempurna dalam alkohol dan air. Ditemui dalam ambar dan dalam kebanyakan tumbuhan. Garam dan ester asid dikarboksilik jenis ini dipanggil suksinat.
Glutarik/Pentandioik. HOOC-(CH₂)₃-COOH. Diperolehi melalui pengoksidaan keton kitaran dengan asid nitrik dan penyertaan vaniadium oksida.
Adipik/Heksandioik. NOOS(CH₂)₄COOH. menerimamelalui pengoksidaan sikloheksana dalam dua langkah.

Selain di atas, terdapat juga asid heptanedioik, nonedioik, dekandioik, undecanedioic, dodecanedioic, tridecandioic, hexadecandioic, heneicosandioic dan banyak lagi.

Asid dikarboksilik aromatik

Beberapa perkataan juga harus dikatakan tentang mereka. Asid phthalic adalah wakil terpenting kumpulan ini. Mereka bukan produk yang penting dalam industri, tetapi ia menarik. Memandangkan ia terbentuk hasil daripada penghasilan anhidrida phthalic - bahan yang mensintesis pewarna, resin dan beberapa komponen ubat.

Terdapat juga asid teraphlic. Ia, berinteraksi dengan alkohol, memberikan ester - derivatif asid oxo. Ia digunakan secara aktif dalam industri. Dengan bantuan asid teraflik, poliester tepu diperolehi. Dan ia digunakan dalam pengeluaran bekas makanan, filem untuk video, foto, rakaman audio, botol untuk minuman, dll.

Perlu diperhatikan perhatian dan asid aromatik isophthalic. Ia digunakan sebagai comonomer - bahan berat molekul rendah yang membentuk polimer hasil daripada tindak balas pempolimeran. Harta ini digunakan dalam pengeluaran getah dan plastik. Ia juga digunakan untuk membuat bahan penebat.

Permohonan

Perkataan terakhir tentang ini. Jika kita bercakap tentang penggunaan asid karboksilik dibasic, maka perlu diperhatikan bahawa:

Ia adalah bahan mentah, menggunakanyang menghasilkan asid halida, keton, vinil eter dan sebatian organik penting lain.
Asid tertentu terlibat dalam pengeluaran ester, yang selanjutnya digunakan dalam minyak wangi, industri tekstil, perniagaan kulit.
Sebahagian daripadanya terdapat dalam pengawet dan pelarut.
Penghasilan kapron, gentian poliamida sintetik, amat diperlukan tanpanya.
Sesetengah asid juga digunakan dalam pembuatan termoplastik yang dipanggil polietilena tereftalat.

Namun, ini hanyalah beberapa kawasan. Terdapat banyak kawasan lain di mana jenis asid dibasic tertentu digunakan. Oksalik, sebagai contoh, digunakan sebagai mordan dalam industri. Atau sebagai precipitator untuk salutan logam. Suberik terlibat dalam sintesis ubat. Azelaic digunakan untuk membuat poliester yang digunakan dalam pengeluaran kord elektrik, hos dan saluran paip tahan minyak. Jadi, jika anda memikirkannya, terdapat sangat sedikit kawasan yang asid dibasic tidak dapat digunakan.