Dalam kimia organik seseorang boleh bertemu dengan bahan hidrokarbon dengan jumlah karbon yang berbeza dalam rantai dan ikatan C=C. Mereka adalah homolog dan dipanggil alkena. Kerana strukturnya, mereka secara kimia lebih reaktif daripada alkana. Tetapi apa sebenarnya reaksi mereka? Pertimbangkan pengedarannya secara semula jadi, kaedah mendapatkan dan aplikasi yang berbeza.
Apakah itu?
Alkena, yang juga dipanggil olefin (berminyak), mendapat namanya daripada etena klorida, terbitan wakil pertama kumpulan ini. Semua alkena mempunyai sekurang-kurangnya satu ikatan rangkap C=C. C H2n - formula semua olefin, dan nama terbentuk daripada alkana dengan bilangan karbon yang sama dalam molekul, hanya akhiran -an berubah kepada -ene. Angka Arab di hujung nama melalui tanda sempang menunjukkan nombor karbon dari mana ikatan berganda bermula. Pertimbangkan alkena utama, jadual akan membantu anda mengingatinya:
Alkana | Nama | Alkena | Nama |
C2H6 | etana | C2H4 | etena (etilena) |
C3H8 | propana | C3H6 | propena (propilena) |
C4H10 | butana | C4H8 | butene-1 |
C5H12 | pentane | C5H10 | pentene-1 (amylene) |
C6H14 | heksana | C6H12 | heksena-1 (heksilena) |
C7H16 | heptana | C7H14 |
heptene-1 (heptylene) |
C8H18 | octane | C8H16 | octene |
C9H20 | nonane | C9H18 | nonene |
Jika molekul mempunyai struktur ringkas tidak bercabang, kemudian tambahkan akhiran -ylena, ini juga ditunjukkan dalam jadual.
Di manakah anda boleh mencari mereka?
Oleh kerana kereaktifan alkena sangat tinggi, wakilnya dalam alam semula jadi sangat jarang berlaku. Prinsip kehidupan molekul olefin ialah "mari kita berkawan." Tiada bahan lain di sekeliling - tidak mengapa, kita akan berkawan antara satu sama lain, membentuk polimer.
Tetapi ia wujud, dan sebilangan kecil wakil termasuk dalam gas petroleum yang berkaitan, dan yang lebih tinggi adalah dalam minyak yang dihasilkan di Kanada.
Wakil pertama alkena etena ialahhormon yang merangsang pematangan buah-buahan, jadi ia disintesis dalam kuantiti yang kecil oleh wakil-wakil flora. Terdapat alkena cis-9-tricosene, yang dalam lalat rumah betina memainkan peranan sebagai penarik seksual. Ia juga dipanggil Muscalur. (Penarik - bahan asal semula jadi atau sintetik, yang menyebabkan tarikan kepada sumber bau dalam organisma lain). Dari sudut pandangan kimia, alkena ini kelihatan seperti ini:
Memandangkan semua alkena adalah bahan mentah yang sangat berharga, cara untuk mendapatkannya secara buatan sangat pelbagai. Pertimbangkan yang paling biasa.
Dan jika anda memerlukan banyak perkara?
Dalam industri, kelas alkena terutamanya diperoleh melalui keretakan, i.e. pemisahan molekul di bawah pengaruh suhu tinggi, alkana yang lebih tinggi. Tindak balas memerlukan pemanasan dalam julat dari 400 hingga 700 °C. Alkana terbelah mengikut kehendaknya, membentuk alkena, kaedah yang sedang kita pertimbangkan, dengan sejumlah besar pilihan struktur molekul:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Kaedah biasa lain dipanggil penyahhidrogenan, di mana molekul hidrogen diasingkan daripada wakil siri alkana dengan kehadiran mangkin.
Dalam keadaan makmal, alkena dan kaedah mendapatkan adalah berbeza, ia adalah berdasarkan tindak balas penyingkiran (penyingkiran sekumpulan atom tanpa menggantikannya). Selalunya, atom air disingkirkan daripada alkohol, halogen, hidrogen atau hidrogen halida. Cara yang paling biasa untuk mendapatkan alkena adalah daripada alkohol dengan kehadiranasid sebagai pemangkin. Pemangkin lain boleh digunakan
Semua tindak balas penyingkiran tertakluk kepada peraturan Zaitsev, yang berbunyi:
Atom hidrogen dipisahkan daripada karbon bersebelahan dengan karbon yang mengandungi kumpulan -OH, yang mempunyai lebih sedikit hidrogen.
Selepas menggunakan peraturan, jawab produk tindak balas yang manakah akan diguna pakai? Nanti anda akan tahu jika anda menjawab dengan betul.
Sifat kimia
Alkena bertindak balas secara aktif dengan bahan, memecahkan ikatan-pinya (nama lain untuk ikatan C=C). Lagipun, ia tidak sekuat satu (ikatan sigma). Hidrokarbon tak tepu bertukar menjadi tepu tanpa membentuk bahan lain selepas tindak balas (penambahan).
Berikut ialah tindak balas yang paling biasa bagi alkena yang dijalankan dalam pelbagai jenis aktiviti manusia:
- penambahan hidrogen (penghidrogenan). Kehadiran mangkin dan pemanasan diperlukan untuk laluannya;
- lekatan molekul halogen (halogenasi). Ia adalah salah satu tindak balas kualitatif kepada ikatan pi. Lagipun, apabila alkena bertindak balas dengan air bromin, ia menjadi lutsinar daripada coklat;
- tindak balas dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi);
- tambahan air (penghidratan). Keadaan tindak balas ialah pemanasan dan kehadiran mangkin (asid);
Tindak balas olefin tidak simetri dengan hidrogen halida dan air mematuhi peraturan Markovnikov. Ini bermakna hidrogen akan bergabung dengan karbon itu daripada ikatan berganda karbon-karbon, yang sudah mempunyai lebih banyakatom hidrogen.
- terbakar;
- pemangkin pengoksidaan separa. Produk ialah oksida kitaran;
- Tindak balas Wagner (pengoksidaan dengan permanganat dalam medium neutral). Tindak balas alkena ini adalah satu lagi ikatan C=C berkualiti tinggi. Apabila mengalir, larutan merah jambu kalium permanganat bertukar warna. Jika tindak balas yang sama dilakukan dalam persekitaran berasid gabungan, produk akan berbeza (asid karboksilik, keton, karbon dioksida);
- pengisomeran. Semua jenis adalah ciri: cis- dan trans-, anjakan ikatan berganda, kitaran, pengisomeran rangka;
- pempolimeran ialah sifat utama olefin untuk industri.
Aplikasi perubatan
Hasil tindak balas alkena adalah sangat penting. Banyak daripada mereka digunakan dalam perubatan. Gliserin diperoleh daripada propena. Alkohol polihidrik ini adalah pelarut yang sangat baik, dan jika digunakan sebagai ganti air, larutan akan lebih pekat. Untuk tujuan perubatan, alkaloid, timol, iodin, bromin, dan lain-lain dilarutkan di dalamnya. Gliserin juga digunakan dalam penyediaan salap, pes dan krim. Ia menghalang mereka daripada kering. Dengan sendirinya, gliserin adalah antiseptik.
Apabila bertindak balas dengan hidrogen klorida, derivatif diperoleh yang digunakan sebagai anestesia tempatan apabila digunakan pada kulit, serta untuk anestesia jangka pendek dengan campur tangan pembedahan kecil, menggunakan penyedutan.
Alkadiena ialah alkena dengan dua ikatan rangkap dalam satu molekul. Aplikasi utama mereka- pengeluaran getah sintetik, yang kemudiannya dibuat pelbagai pad pemanas dan picagari, probe dan kateter, sarung tangan, puting dan banyak lagi, yang sangat diperlukan semasa menjaga orang sakit.
Aplikasi industri
Jenis industri | Apa yang digunakan | Bagaimana ia boleh digunakan |
Pertanian | ethene | mempercepatkan pematangan sayur-sayuran dan buah-buahan, penyingkiran tumbuhan, filem untuk rumah hijau |
Berwarna-warni | etena, butena, propena, dll. | untuk mendapatkan pelarut, eter, pelarut |
Kejuruteraan | 2-metilpropena, etena | pengeluaran getah sintetik, minyak pelincir, antibeku |
Industri makanan | ethene | pengeluaran Teflon, etil alkohol, asid asetik |
Industri kimia | etena, polipropilena | menerima alkohol, polimer (polivinil klorida, polietilena, polivinil asetat, poliisobutilena, asetaldehid |
Perlombongan | then et al | bahan letupan |
Alkena dan derivatifnya telah menemui aplikasi yang lebih meluas dalam industri. (Di mana dan bagaimana alkena digunakan, lihat jadual di atas).
Ini hanyalah sebahagian kecil daripada penggunaan alkena dan terbitannya. Setiap tahun keperluan untuk olefin hanya meningkat, bermakna keperluan untuk pengeluarannya juga meningkat.
(Jawapan: butene-2.)