Hidrokarbon terhalogen: pengeluaran, sifat kimia, aplikasi

2024 Pengarang: Angel Austin | [email protected]. Diubah suai terakhir: 2023-12-17 05:36

Hidrokarbon ialah kelas sebatian organik yang sangat besar. Mereka termasuk beberapa kumpulan utama bahan, di antaranya hampir setiap satu digunakan secara meluas dalam industri, kehidupan seharian dan alam semula jadi. Yang paling penting ialah hidrokarbon terhalogen, yang akan dibincangkan dalam artikel. Mereka bukan sahaja mempunyai kepentingan industri yang tinggi, tetapi juga merupakan bahan mentah yang penting untuk banyak sintesis kimia, mendapatkan ubat-ubatan dan sebatian penting lain. Mari kita beri perhatian khusus kepada struktur molekul, sifat dan ciri lain mereka.

Hidrokarbon terhalogen: ciri umum

Dari sudut pandangan sains kimia, kelas sebatian ini merangkumi semua hidrokarbon di mana satu atau lebih atom hidrogen digantikan oleh satu atau satu halogen lain. Ini adalah kategori bahan yang sangat luas, kerana ia mempunyai kepentingan industri yang besar. Untuk masa yang agak singkat orangmempelajari cara mensintesis hampir semua derivatif halogen hidrokarbon, yang penggunaannya diperlukan dalam perubatan, industri kimia, industri makanan dan kehidupan seharian.

Kaedah utama untuk mendapatkan sebatian ini ialah laluan sintetik di makmal dan industri, kerana hampir tiada satu pun daripadanya berlaku di alam semula jadi. Oleh kerana kehadiran atom halogen, ia sangat reaktif. Ini sebahagian besarnya menentukan skop penggunaannya dalam sintesis kimia sebagai perantaraan.

Oleh kerana terdapat banyak wakil hidrokarbon terhalogen, adalah lazim untuk mengelaskannya mengikut kriteria yang berbeza. Ia berdasarkan kedua-dua struktur rantai dan kepelbagaian ikatan, dan perbezaan dalam atom halogen dan kedudukannya.

Terbitan halogen hidrokarbon: pengelasan

Pilihan pemisahan pertama adalah berdasarkan prinsip yang diterima umum yang digunakan untuk semua sebatian organik. Pengelasan adalah berdasarkan perbezaan jenis rantai karbon, kitarannya. Atas dasar ini, mereka membezakan:

• hidrokarbon terhalogen terhad;
• tidak terhad;
• aromatik;
• alifatik;
• asiklik.

Pembahagian berikut adalah berdasarkan jenis atom halogen dan kandungan kuantitatifnya dalam molekul. Jadi, peruntukkan:

• derivatif mono;
• derivatif;
• tiga-;
• tetra-;
• derivatif penta dan sebagainya.

Jika kita bercakap tentang jenis halogen, maka nama subkumpulan terdiri daripada dua perkataan. Sebagai contoh, terbitan monokloro,terbitan triiodin, tetrabromohaloalkena dan sebagainya.

Terdapat juga pilihan pengelasan lain, yang mengikutnya terutamanya terbitan halogen hidrokarbon tepu diasingkan. Ini ialah bilangan atom karbon yang mana halogen itu dilekatkan. Jadi, peruntukkan:

• derivatif utama;
• menengah;
• tertiari dan seterusnya.

Setiap wakil tertentu boleh disenaraikan mengikut semua tanda dan menentukan tempat penuh dalam sistem sebatian organik. Jadi, sebagai contoh, sebatian dengan komposisi CH₃ - CH₂-CH=CH-CCL_{3boleh mengklasifikasikan seperti ini. Ia ialah terbitan trichloro alifatik tak tepu bagi pentene.}

Struktur molekul

Kehadiran atom halogen tidak boleh tidak menjejaskan kedua-dua sifat fizikal dan kimia, dan ciri umum struktur molekul. Formula umum untuk kelas sebatian ini ialah R-Hal, di mana R ialah radikal hidrokarbon bebas daripada sebarang struktur, dan Hal ialah atom halogen, satu atau lebih. Ikatan antara karbon dan halogen sangat terpolarisasi, akibatnya molekul secara keseluruhannya terdedah kepada dua kesan:

• induktif negatif;
• mesomeric positif.

Yang pertama adalah lebih jelas, jadi atom Hal sentiasa mempamerkan sifat substituen penarik elektron.

Jika tidak, semua ciri struktur molekul tidak berbeza daripada hidrokarbon biasa. Sifat-sifat dijelaskan oleh struktur rantai dannyabercabang, bilangan atom karbon, kekuatan ciri aromatik.

Nomenklatur terbitan halogen hidrokarbon patut diberi perhatian khusus. Apakah nama yang betul untuk sambungan ini? Untuk melakukan ini, anda perlu mengikut beberapa peraturan.

1. Penomboran rantai bermula dari tepi yang paling hampir dengan atom halogen. Jika terdapat sebarang ikatan berganda, maka kira detik bermula daripadanya, dan bukan daripada substituen yang mengeluarkan elektron.
2. Nama Hal ditunjukkan dalam awalan, bilangan atom karbon dari mana ia berlepas juga harus ditunjukkan.
3. Langkah terakhir ialah menamakan rantai utama atom (atau cincin).

Contoh nama yang serupa: CH₂=CH-CHCL₂ - 3-dikloropropena-1.

Selain itu, nama boleh diberikan mengikut tatanama rasional. Dalam kes ini, nama radikal disebut, dan kemudian nama halogen dengan akhiran -id. Contoh: CH₃-CH₂-CH₂Br - propil bromida.

Seperti kelas sebatian organik lain, hidrokarbon terhalogen mempunyai struktur khas. Ini membolehkan ramai wakil ditetapkan dengan nama sejarah. Contohnya, halotana CF₃CBrClH. Kehadiran tiga halogen sekaligus dalam komposisi molekul menyediakan bahan ini dengan ciri khas. Ia digunakan dalam perubatan, oleh itu, ia adalah nama sejarah yang paling kerap digunakan.

Kaedah Sintesis

Kaedah untuk mendapatkan derivatif halogen hidrokarbon adalah mencukupipelbagai. Terdapat lima kaedah utama untuk sintesis sebatian ini di makmal dan industri.

1. Halogenasi hidrokarbon biasa konvensional. Skema tindak balas am: R-H + Hal₂ → R-Hal + HHal. Ciri-ciri proses adalah seperti berikut: dengan klorin dan bromin, penyinaran ultraviolet diperlukan, dengan iodin tindak balas hampir mustahil atau sangat perlahan. Interaksi dengan fluorin terlalu aktif, jadi halogen ini tidak boleh digunakan dalam bentuk tulennya. Di samping itu, apabila menghalogenkan derivatif aromatik, perlu menggunakan pemangkin proses khas - asid Lewis. Contohnya, besi atau aluminium klorida.
2. Mendapatkan terbitan halogen hidrokarbon juga dilakukan melalui hidrohalogenasi. Walau bagaimanapun, untuk ini, sebatian permulaan mestilah hidrokarbon tak tepu. Contoh: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Selalunya, penambahan elektrofilik sedemikian digunakan untuk mendapatkan kloretilena atau vinil klorida, kerana sebatian ini merupakan bahan mentah yang penting untuk sintesis industri.
3. Kesan hidrohalogen pada alkohol. Pandangan umum tindak balas: R-OH + HHal→R-Hal + H₂O. Ciri ialah kehadiran mandatori pemangkin. Contoh pemecut proses yang boleh digunakan ialah fosforus, sulfur, zink atau besi klorida, asid sulfurik, larutan zink klorida dalam asid hidroklorik - reagen Lucas.
4. Dekarboksilasi garam asid dengan agen pengoksida. Nama lain untuk kaedah ini ialah reaksi Borodin-Hunsdicker. Intinya ialah penyingkiran molekul karbon dioksidadaripada derivatif perak asid karboksilik apabila terdedah kepada agen pengoksida - halogen. Akibatnya, terbitan halogen hidrokarbon terbentuk. Reaksi secara umum kelihatan seperti ini: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO₂ + AgHal.
5. Sintesis haloform. Dalam erti kata lain, ini adalah penghasilan derivatif trihalogen metana. Cara paling mudah untuk menghasilkannya adalah dengan merawat aseton dengan larutan alkali halogen. Akibatnya, pembentukan molekul haloform berlaku. Derivatif halogen hidrokarbon aromatik disintesis dalam industri dengan cara yang sama.

Perhatian khusus harus diberikan kepada sintesis wakil tanpa had kelas yang dipertimbangkan. Kaedah utama ialah rawatan alkuna dengan garam merkuri dan tembaga dengan kehadiran halogen, yang membawa kepada pembentukan produk dengan ikatan berganda dalam rantai.

Terbitan halogen hidrokarbon aromatik diperoleh melalui tindak balas halogenasi arena atau alkylarena ke dalam rantai sampingan. Ini adalah produk perindustrian yang penting kerana ia digunakan sebagai racun serangga dalam pertanian.

Sifat fizikal

Sifat fizik terbitan halogen hidrokarbon secara langsung bergantung kepada struktur molekul. Takat didih dan lebur, keadaan pengagregatan dipengaruhi oleh bilangan atom karbon dalam rantai dan kemungkinan cawangan ke sisi. Lebih ramai daripada mereka, lebih tinggi markah. Secara umum, adalah mungkin untuk mencirikan parameter fizikal dalam beberapa titik.

1. Keadaan agregat: terendah pertamawakil - gas, selepas С₁₂ - cecair, di atas - pepejal.
2. Hampir semua wakil mempunyai bau khusus yang tajam dan tidak menyenangkan.
3. Sangat tidak larut dalam air, tetapi pelarut yang sangat baik itu sendiri. Ia larut dengan baik dalam sebatian organik.
4. Takat didih dan lebur meningkat dengan bilangan atom karbon dalam rantai utama.
5. Semua sebatian kecuali terbitan fluorin adalah lebih berat daripada air.
6. Semakin banyak cabang dalam rantai utama, semakin rendah takat didih bahan.

Sukar untuk mengenal pasti banyak persamaan yang sama, kerana wakilnya sangat berbeza dalam komposisi dan struktur. Oleh itu, adalah lebih baik untuk memberikan nilai bagi setiap sebatian tertentu daripada siri hidrokarbon tertentu.

Sifat kimia

Salah satu parameter terpenting yang mesti diambil kira dalam industri kimia dan tindak balas sintesis ialah sifat kimia hidrokarbon terhalogen. Mereka tidak sama untuk semua wakil, kerana terdapat beberapa sebab untuk perbezaan itu.

1. Struktur rantai karbon. Tindak balas penggantian paling mudah (daripada jenis nukleofilik) berlaku dengan haloalkil sekunder dan tertier.
2. Jenis atom halogen juga penting. Ikatan antara karbon dan Hal sangat terpolarisasi, yang menjadikannya mudah terputus dengan pembebasan radikal bebas. Walau bagaimanapun, ikatan antara iodin dan karbon terputus paling mudah, yang dijelaskan oleh perubahan tetap (penurunan) dalam tenaga ikatan dalam siri: F-Cl-Br-I.
3. Kehadiran aromatikikatan radikal atau berbilang.
4. Struktur dan percabangan radikal itu sendiri.

Secara amnya, alkil terhalogen bertindak balas terbaik dengan penggantian nukleofilik. Lagipun, cas separa positif tertumpu pada atom karbon selepas memutuskan ikatan dengan halogen. Ini membolehkan radikal secara keseluruhan menjadi penerima zarah elektronegatif. Contohnya:

• OH^-;
• SO₄^2-;
• NO₂^-;
• CN^- dan lain-lain.

Ini menerangkan hakikat bahawa adalah mungkin untuk beralih daripada terbitan halogen hidrokarbon kepada hampir mana-mana kelas sebatian organik, anda hanya perlu memilih reagen yang sesuai yang akan menyediakan kumpulan berfungsi yang diingini.

Secara umumnya, kita boleh mengatakan bahawa sifat kimia terbitan halogen hidrokarbon ialah keupayaan untuk memasuki interaksi berikut.

1. Dengan pelbagai jenis zarah nukleofilik - tindak balas penggantian. Hasilnya boleh jadi: alkohol, eter dan ester, sebatian nitro, amina, nitril, asid karboksilik.
2. Tindak balas penyingkiran atau penyahhidrohalogenan. Akibat pendedahan kepada larutan alkohol alkali, molekul hidrogen halida terbelah. Beginilah cara alkena terbentuk, hasil sampingan berat molekul rendah - garam dan air. Contoh tindak balas: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂ Br + NaOH _(alkohol) →CH₃-CH₂-CH=CH ₂ + NaBr + H₂O. Proses ini adalah salah satu cara utama untuk mensintesis alkena penting. Proses ini sentiasa disertai dengan suhu tinggi.
3. Mendapatkan alkana daripada struktur normal melalui kaedah sintesis Wurtz. Intipati tindak balas adalah kesan ke atas hidrokarbon digantikan halogen (dua molekul) dengan natrium logam. Sebagai ion elektropositif yang kuat, natrium menerima atom halogen daripada sebatian. Akibatnya, radikal hidrokarbon yang dibebaskan saling berkaitan dengan ikatan, membentuk alkana struktur baru. Contoh: CH₃-CH₂Cl + CH₃-CH₂ Cl + 2Na →CH₃-CH₂-CH₂-CH 3 _{+ 2NaCl.}
4. Sintesis homolog hidrokarbon aromatik dengan kaedah Friedel-Crafts. Intipati proses adalah tindakan haloalkil pada benzena dengan kehadiran aluminium klorida. Hasil daripada tindak balas penggantian, pembentukan toluena dan hidrogen klorida berlaku. Dalam kes ini, kehadiran pemangkin adalah perlu. Selain benzena itu sendiri, homolognya juga boleh teroksida dengan cara ini.
5. Mendapatkan cecair Greignard. Reagen ini ialah hidrokarbon digantikan halogen dengan ion magnesium dalam komposisi. Pada mulanya, magnesium logam dalam eter bertindak pada terbitan haloalkil. Akibatnya, sebatian kompleks dengan formula am RMgHal terbentuk, dipanggil reagen Greignard.
6. Tindak balas pengurangan kepada alkana (alkena, arena). Dijalankan apabila terdedah kepada hidrogen. Akibatnya, hidrokarbon dan hasil sampingan, hidrogen halida, terbentuk. Contoh umum: R-Hal + H₂ →R-H + HHal.

Ini adalah interaksi utama di manaterbitan halogen hidrokarbon pelbagai struktur boleh masuk dengan mudah. Sudah tentu, terdapat reaksi khusus yang perlu dipertimbangkan untuk setiap wakil individu.

Isomerisme molekul

Isomerisme hidrokarbon terhalogen adalah fenomena semula jadi. Lagipun, diketahui bahawa semakin banyak atom karbon dalam rantai, semakin tinggi bilangan bentuk isomer. Selain itu, wakil tak tepu mempunyai berbilang ikatan, yang turut menyebabkan isomer muncul.

Terdapat dua jenis utama fenomena ini untuk kelas sebatian ini.

1. Isomerisme rangka karbon radikal dan rantai utama. Ini juga termasuk kedudukan ikatan berganda, jika ia wujud dalam molekul. Seperti hidrokarbon ringkas, bermula dari wakil ketiga, formula sebatian yang mempunyai molekul yang sama tetapi ungkapan formula struktur berbeza boleh ditulis. Selain itu, untuk hidrokarbon digantikan halogen, bilangan bentuk isomer adalah susunan magnitud yang lebih tinggi daripada alkana yang sepadan (alkena, alkuna, arena, dan sebagainya).
2. Kedudukan halogen dalam molekul. Tempatnya dalam nama ditunjukkan dengan nombor, dan walaupun ia berubah hanya dengan satu, maka sifat isomer tersebut akan berbeza sama sekali.

Isomerisme ruang tidak menjadi persoalan di sini, kerana atom halogen menjadikannya mustahil. Seperti semua sebatian organik lain, isomer haloalkil bukan sahaja berbeza dalam struktur, tetapi juga dalam sifat fizikal dan kimia.ciri.

Terbitan hidrokarbon tak tepu

Terdapat, sudah tentu, banyak sambungan sedemikian. Walau bagaimanapun, kami berminat dengan terbitan halogen hidrokarbon tak tepu. Mereka juga boleh dibahagikan kepada tiga kumpulan utama.

1. Vinyl - apabila atom Hal terletak terus pada atom karbon bagi ikatan berganda. Contoh molekul: CH₂=CCL_2.
2. Dengan kedudukan terlindung. Atom halogen dan ikatan berganda terletak di bahagian bertentangan molekul. Contoh: CH₂=CH-CH₂-CH₂-Cl.
3. Terbitan Alyl - atom halogen terletak pada ikatan berganda melalui satu atom karbon, iaitu, ia berada dalam kedudukan alfa. Contoh: CH₂=CH-CH₂-CL.

Yang paling penting ialah vinil klorida CH₂=CHCL. Ia mampu melakukan tindak balas pempolimeran untuk membentuk produk penting seperti bahan penebat, fabrik kalis air dan banyak lagi.

Satu lagi wakil derivatif halogen tak tepu ialah kloroprena. Formulanya ialah CH₂=CCL-CH=CH₂. Kompaun ini ialah bahan mentah untuk sintesis jenis getah yang berharga, yang dibezakan oleh ketahanan api, hayat perkhidmatan yang panjang dan kebolehtelapan gas yang lemah.

Tetrafluoroethylene (atau Teflon) ialah polimer yang mempunyai parameter teknikal berkualiti tinggi. Ia digunakan untuk pembuatan salutan berharga bahagian teknikal, perkakas, pelbagai peralatan. Formula - CF₂=CF₂.

Aromatikhidrokarbon dan terbitannya

Sebatian aromatik ialah sebatian yang termasuk gelang benzena. Di antara mereka terdapat juga sekumpulan keseluruhan terbitan halogen. Dua jenis utama boleh dibezakan mengikut strukturnya.

1. Jika atom Hal terikat terus pada nukleus, iaitu cincin aromatik, maka sebatian itu dipanggil haloarena.
2. Atom halogen tidak disambungkan kepada cincin, tetapi kepada rantai sisi atom, iaitu, radikal menuju ke cawangan sisi. Sebatian sedemikian dipanggil arylalkyl halida.

Antara bahan yang sedang dipertimbangkan, terdapat beberapa wakil yang mempunyai kepentingan praktikal yang paling besar.

1. Hexachlorobenzene - C₆Cl₆. Sejak awal abad ke-20, ia telah digunakan sebagai racun kulat yang kuat, serta racun serangga. Ia mempunyai kesan pembasmian kuman yang baik, jadi ia digunakan untuk membalut benih sebelum menyemai. Ia mempunyai bau yang tidak menyenangkan, cecairnya agak kaustik, telus dan boleh menyebabkan lakrimasi.
2. Benzyl bromide С₆Н₅CH₂Br. Digunakan sebagai reagen penting dalam sintesis sebatian organologam.
3. Chlorobenzene C₆H₅CL. Bahan cair tidak berwarna dengan bau tertentu. Ia digunakan dalam pengeluaran pewarna, racun perosak. Ia adalah salah satu pelarut organik terbaik.

Penggunaan industri

Terbitan halogen hidrokarbon digunakan dalam industri dan sintesis kimiasangat luas. Kami telah bercakap tentang wakil tak tepu dan aromatik. Sekarang mari kita nyatakan secara umum kawasan penggunaan semua sebatian siri ini.

1. Dalam pembinaan.
2. Sebagai pelarut.
3. Dalam penghasilan fabrik, getah, getah, pewarna, bahan polimer.
4. Untuk sintesis banyak sebatian organik.
5. Terbitan fluorin (freon) ialah penyejuk dalam unit penyejukan.
6. Digunakan sebagai racun perosak, racun serangga, racun kulat, minyak, minyak pengering, damar, pelincir.
7. Pergi ke pembuatan bahan penebat, dsb.