Aniline ialah sebatian organik yang mengandungi nukleus aromatik dan kumpulan amino yang melekat padanya. Ia juga kadang-kadang dipanggil phenylamine atau aminobenzene. Ia adalah cecair berminyak, tidak berwarna, tetapi dengan bau ciri. Sangat beracun.
Terima
Aniline adalah perantara yang sangat berguna, jadi ia dihasilkan pada skala yang agak besar. Sintesis industri bermula dengan benzena. Ia dinitrat pada 60°C dengan campuran asid sulfurik dan nitrik pekat. Seterusnya, nitrobenzena yang terhasil dikurangkan dengan hidrogen pada suhu kira-kira 250 °C menggunakan mangkin. Tekanan darah tinggi juga boleh dikenakan.
Di makmal, pengurangan boleh dilakukan dengan hidrogen pada masa ia dikeluarkan. Untuk melakukan ini, dalam campuran tindak balas, zink logam atau besi bertindak balas dengan asid. Hidrogen atom yang terhasil bertindak balas dengan nitrobenzena.
Anilin boleh diperolehi dalam satu peringkat jika benzena bertindak balas dengan campuran natrium azida dan aluminium klorida. Reaksi berterusan12 jam. Hasil tindak balas ini ialah 63%.
Sifat fizikal
Seperti yang dinyatakan di atas, aniline ialah cecair berminyak tidak berwarna. Pada suhu -5.9 °C, ia membeku. Mendidih pada 184.4 °C. Hampir sepekat air (1.02 g/cm3). Aniline larut dalam air, walaupun agak sedikit. Tetapi ia boleh larut dalam sebarang nisbah dengan pelbagai pelarut organik: benzena, toluena, aseton, dietil eter, etanol dan banyak lagi.
Sifat kimia
Sifat kimia aniline agak pelbagai. Sebagai contoh, ia mempamerkan kedua-dua sifat berasid dan asas. Yang terakhir ini disebabkan oleh fakta bahawa kumpulan amino boleh melekatkan ion hidrogen (proton) pada dirinya sendiri. Oleh itu nama proses ini - protonasi. Disebabkan ini, anilin boleh berinteraksi dengan asid, membentuk garam:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Sifat berasid dijelaskan oleh fakta bahawa atom hidrogen dalam kumpulan amino mudah terpecah dan digantikan oleh atom lain. Jadi, aniline boleh berinteraksi dengan logam alkali. Tindak balas dengan kalium berlangsung tanpa pemangkin, dengan natrium kehadiran pemangkin diperlukan: kuprum, nikel, kob alt atau garam logam ini. Tindak balas ini juga boleh berlaku dengan kalsium, tetapi dalam kes ini, pemanasan hingga 200 °C diperlukan.
Digantikan oleh hidrogen dan radikal. Ini berlaku apabila aniline bertindak balas dengan alkohol. Tindak balas dijalankan dalam medium berasid, kerana ia perluprotonasi kumpulan amino. Suhu campuran tindak balas mesti dikekalkan pada kira-kira 220 °C. Kadangkala tekanan tinggi dikenakan. Produk akhir mengandungi derivatif anilin mono-, di- dan trisubstituted. Oleh itu, untuk mendapatkan bahan tulen, perlu menggunakan penulenan, seperti penyulingan.
Alkilasi juga boleh dilakukan menggunakan alkil halida. Pelbagai produk juga boleh didapati di sini.
Aniline juga boleh bertindak balas pada nukleus aromatik. Biasanya ini adalah tindak balas penggantian elektrofilik (nitrasi, sulfonasi, alkilasi, asilasi). Kumpulan amino mengaktifkan teras benzena, jadi kumpulan baru masuk ke kedudukan para. Halogenasi adalah sangat mudah. Dalam kes ini, semua atom hidrogen dalam nukleus diganti.
Seperti yang dapat dilihat daripada persamaan tindak balas, sifat kimia aniline agak pelbagai. Tidak semua disenaraikan di sini.
Permohonan
Oleh kerana sifat fizikal dan kimianya, aniline tulen hanya digunakan di makmal sebagai reagen atau pelarut organik. Dalam industri, semua aniline dibelanjakan untuk sintesis sebatian yang lebih kompleks dan berguna. Contohnya, anilin fosfat digunakan sebagai perencat (perencat) kakisan keluli karbon.
Sebahagian besar anilin digunakan untuk penghasilan poliisosianat, yang seterusnya, poliuretana diperoleh. Ia adalah polimer organik yang digunakan dalam banyak industri untuk membuat acuan fleksibel,salutan pelindung, varnis, pengedap.
7% aniline digunakan sebagai bahan tambahan untuk polimer. Ia boleh sama ada anilin tulen atau sebatian yang diperoleh daripadanya. Mereka memainkan peranan sebagai pemula, penstabil, pemplastis, agen tiupan, pemvulkan atau pemecut pempolimeran. Kepelbagaian ini dicapai kerana sifat kimia khusus aniline.
Bahan organik yang mengandungi nitrogen sering digunakan dalam penghasilan pewarna. Aniline tidak terkecuali. Lebih daripada 150 pewarna berbeza disintesis secara langsung daripadanya, dan lebih banyak lagi daripada derivatifnya. Yang paling penting ialah hitam aniline, pigmen hitam pekat, nigrosin, indulin dan pewarna azo.
Ketoksikan
Aniline ialah bahan toksik. Sekali dalam darah, ia membentuk sebatian yang menyebabkan kebuluran oksigen. Ia juga boleh memasuki badan dalam bentuk wap, melalui kulit atau membran mukus. Tanda-tanda keracunan aniline adalah lemah, pening, sakit kepala. Dengan keracunan yang lebih teruk, loya, muntah dan peningkatan kadar denyutan jantung berlaku.
Bahan ini mempunyai kesan buruk pada sistem saraf. Dalam keracunan kronik, kehilangan ingatan, gangguan tidur dan gangguan mental boleh berlaku.
Pertolongan cemas untuk mabuk ialah membuang punca keracunan dan membasuh mangsa dengan air suam. Ini akan membantu melarutkan aniline yang telah mengendap pada kulit mangsa. Terdapat juga penawar khas. Ia disuntik ke dalam badan dalam kes yang teruk.
