Asid fumarik adalah salah satu bahan yang terbentuk dalam sel manusia dan haiwan lain dalam proses metabolisme semula jadi. Sebatiannya digunakan dalam industri perubatan, pertanian, makanan dan kimia. Dalam kuantiti yang banyak, bahan ini boleh menyebabkan tindak balas negatif - alahan dan gangguan gastrousus.
Perihalan Umum
Asid fumarik ialah isomer bagi asid etilena-1, 2-dikarboksilik dalam konfigurasi trans (ia mempunyai substituen hidrokarbon pada sisi bertentangan ikatan rangkap C-C). Buat pertama kali bahan ini diperoleh daripada asid suksinik.
Formula empirik asid fumarik: C4H4O4.
Dalam rupa, sebatian itu adalah serbuk kristal tidak berwarna dan tidak berbau.
Formula struktur asid fumarik ditunjukkan dalam rajah di bawah:
Asid terdapat dalam banyak tumbuhan (dodder Eropah, corydalis, popi dan lain-lain), lichen dan kulat, dan juga terbentuk semasa penapaian karbohidrat dalamkehadiran kulat Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Properties
Sifat fizikal dan kimia utama asid fumarik adalah seperti berikut:
- Berat molekul – 116.07 a.u. e.m.
- Keterlarutan: o dalam alkohol – baik; o dalam air dan dietil eter - lemah; o dalam pelarut organik - tidak larut.
- Takat lebur - 296.4 °С.
- Takat didih - 165 °C.
Asid fumarik dan maleik mudah dikurangkan kepada asid suksinik. Apabila teroksida dengan sebatian peroksida, asid mesotartarik terbentuk, apabila berinteraksi dengan alkohol, mono- dan diester (fumarat) berlaku.
Biokimia
Asid fumarik terdapat dalam darah orang yang sihat pada kepekatan sehingga 3 mg/l. Ia terbentuk sebagai perantaraan dalam kitaran asid trikarboksilik, semasa sintesis urea dan pengoksidaan asid amino tertentu, dan dalam kulit manusia di bawah pengaruh sinaran ultraungu.
Fumarat memainkan peranan penting dalam tisu manusia semasa kebuluran oksigen mereka. Dalam kombinasi dengan asid malik dan garam asid glutamat, mereka meningkatkan kandungan ATP dan glikogen, bentuk utama penyimpanan glukosa, sumber tenaga sejagat untuk sel. Dalam eksperimen ke atas tikus, didapati bahawa bahan ini meningkatkan tempoh penguncupan jantung semasa pengasingannya. Dalam renjatan hemoragik, fumarat membantu meningkatkan kemandirian haiwan.
Sintesis
Mendapatkan asid fumarik dalamskala industri dihasilkan oleh pengisomeran pemangkin asid maleik dalam larutan akueus. Di Rusia, teknologi ini digunakan untuk mensintesis asid industri, yang tidak boleh digunakan dalam industri makanan dan farmasi kerana kehadiran garam logam berat.
Asid fumarik gred makanan yang sangat ditulenkan diperbuat daripada asid malik atau tartarik. Kaedah pembuatan bahan ini dikaitkan dengan kesukaran teknikal (memerlukan penulenan pelbagai peringkat intensif buruh) dan lebih mahal. Kualiti asid fumarik teknikal sebahagian besarnya bergantung pada ketulenan asid maleik, yang diperoleh daripada anhidrida maleik dan phthalic.
Permohonan
Dalam industri kimia, asid digunakan untuk menghasilkan bahan berikut:
- resin poliester;
- minyak pengering sintetik;
- plastik;
Dalam industri makanan (aditif E297) ia digunakan sebagai pengasid (pengganti asid sitrik dan tartarik) dalam penyediaan minuman, gula-gula dan pastri. Pada masa yang sama, penggunaannya lebih rendah daripada analog. Ciri teknikal bahan tambahan makanan dikawal selaras dengan GOST 33269-2015.
Ubat
Dalam perubatan, sebatian ini digunakan untuk tujuan berikut:
- dimetil eter (dimetil fumarat) - rawatan patologi kulit (psoriasis, liken), multiple sclerosis, kebotakan, penyakit granulomatous; racun kulat, antikulatubat;
- garam natrium asid fumarik - penyediaan infusi, pengganti darah kristaloid dengan antihipoksik, tindakan antioksidan (digunakan untuk pendarahan gastroduodenal, peritonitis, kecederaan haba yang teruk, pembedahan jantung, sindrom koronari akut, hipovolemia, kehilangan darah yang meluas, mabuk);
- derivatif lain – penambah selera makan, penenang, agen radiopaque, ubat rinitis.
Antara ubat kumpulan kedua, Mafusol, Mexidol, Konfumin dan Polyoxyfumarin menemui aplikasi praktikal yang terbaik.
Ujian klinikal sediaan asid fumarik juga sedang dijalankan untuk rawatan patologi seperti:
- neoplasma malignan;
- Korea Huntington;
- HIV;
- malaria.
Eksperimen ke atas haiwan telah menunjukkan bahawa larutan asid 1% yang diambil bersama makanan untuk jangka masa yang lama dapat mengurangkan aktiviti karsinogen dengan ketara.
Asid fumarik mengurangkan keasidan perut dan menjejaskan mikroflora saluran gastrousus. Di dalam usus, ia mewujudkan persekitaran yang sedikit berasid, yang menghalang pertumbuhan bakteria patogen dan mewujudkan keadaan yang menggalakkan untuk pembangunan lacto-, bifidus- dan acidobacteria. Walau bagaimanapun, disebabkan kesukaran mendapatkan asid yang sangat ditulenkan untuk tujuan farmaseutikal dan dalam pengeluaran makanan tambahan, sebatian ini jarang digunakan.
Pertanian
Di luar bandarDi ladang, asid fumarik digunakan sebagai bahan tambahan dalam makanan haiwan untuk fungsi berikut:
- meningkatkan metabolisme dalam situasi yang tertekan;
- meningkatkan penghadaman makanan, meningkatkan selera makan;
- merangsang pengambilan otot, mempercepatkan pembentukan tulang dan pembentukan telur dalam ayam (bukan anabolik hormon);
- meningkatkan pertahanan badan semasa tempoh penyakit besar-besaran dan vaksinasi;
- penormalan flora usus, pencegahan penyakit kulat dan bakteria.
Asid fumarik menyebabkan pembentukan ATP dipercepatkan, menggalakkan pengumpulan nutrien dan asid askorbik, yang merupakan salah satu antioksidan utama.
Kerosakan kesihatan
Asid tulen berkualiti tinggi selamat untuk kesihatan manusia. Kemudaratan asid fumarik terutamanya disebabkan oleh fakta bahawa pengilang yang tidak bertanggungjawab menggunakan produk berkualiti teknikal yang mengandungi kekotoran toksik asid maleik dan garam logam berat.
Dimethyl fumarate juga digunakan sebagai biosid murah untuk melindungi perabot kulit dan kasut daripada jangkitan kulat semasa penghantaran. Walau bagaimanapun, dalam kapasiti ini, asid boleh menyebabkan reaksi kulit alergi yang teruk. Oleh itu, di Finland dan UK, lebih daripada seribu pengguna menuntut pampasan kewangan untuk membahayakan kesihatan apabila membeli perabot Cina. Sejak 2008, negara Eropah telah memperkenalkan larangan penjualan kasut dan perabot yang diresapi dengan dimetil fumarat.
