Ciri struktur asetilena mempengaruhi sifat, pengeluaran dan penggunaannya. Simbol untuk komposisi bahan - С2Н2 - ialah formula paling ringkas dan kasarnya. Asetilena dibentuk oleh dua atom karbon, di antaranya berlaku ikatan rangkap tiga. Kehadirannya dicerminkan oleh pelbagai jenis formula dan model molekul etin, yang memungkinkan untuk memahami masalah pengaruh struktur pada sifat bahan.
Alkuna. Formula am. Asetilena
Hidrokarbon alkuna, atau hidrokarbon asetilenik, adalah asiklik, tak tepu. Rantaian atom karbon tidak tertutup; ia mengandungi ikatan tunggal dan berbilang. Komposisi alkuna dicerminkan dalam formula ringkasan C H2n – 2. Molekul bahan kelas ini mengandungi satu atau lebih ikatan rangkap tiga. Sebatian asetilena tidak tepu. Ini bermakna hanya satu valens karbon direalisasikan dengan mengorbankan hidrogen. Baki tiga ikatan digunakan apabila berinteraksi dengan atom karbon lain.
Wakil pertama - dan paling terkenal bagi alkuna - asetilena, atau etilena. Nama remeh bahan itu berasal dari perkataan Latin "acetum" - "cuka" danGreek - "hyle" - "pokok". Nenek moyang siri homolog ditemui pada tahun 1836 dalam eksperimen kimia, kemudian bahan itu disintesis daripada arang batu dan hidrogen oleh E. Davy dan M. Berthelot (1862). Pada suhu normal dan tekanan atmosfera normal, asetilena berada dalam keadaan gas. Ia adalah gas tidak berwarna, tidak berbau, sedikit larut dalam air. Etin lebih mudah larut dalam etanol dan aseton.
Formula molekul asetilena
Etin ialah ahli termudah dalam siri homolognya, komposisi dan strukturnya mencerminkan formula:
- С2Н2 - rekod molekul komposisi etin, yang memberi gambaran bahawa bahan itu dibentuk oleh dua atom karbon dan sama dengan bilangan atom hidrogen. Menggunakan formula ini, anda boleh mengira jisim molekul dan molar sebatian. Encik (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26.04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - formula titik elektron asetilena. Imej sedemikian, yang dipanggil "struktur Lewis", mencerminkan struktur elektronik molekul. Apabila menulis, perlu mengikuti peraturan: atom hidrogen, apabila membentuk ikatan kimia, cenderung mempunyai konfigurasi cangkang valensi helium, unsur lain - oktet elektron luar. Setiap kolon bermaksud biasa untuk dua atom atau pasangan elektron tunggal pada aras tenaga luar.
- H-C≡C-H - formula struktur asetilena, mencerminkan susunan dan kepelbagaian ikatan antara atom. Satu sengkang menggantikan sepasang elektron.
Model molekul asetilena
Formula yang menunjukkan taburan elektron berfungsi sebagai asas untuk penciptaan model orbital atom, formula spatial molekul (stereokimia). Seawal penghujung abad ke-18, model bola dan kayu telah tersebar luas - contohnya, bola dengan warna dan saiz yang berbeza, menandakan karbon dan hidrogen, yang membentuk asetilena. Formula struktur molekul dibentangkan dalam bentuk rod, melambangkan ikatan kimia dan nombornya dalam setiap atom.
Model bola-dan-kayu asetilena menghasilkan semula sudut ikatan sama dengan 180°, tetapi jarak internuklear dalam molekul dipantulkan lebih kurang. Lompang antara bola tidak mewujudkan idea untuk mengisi ruang atom dengan ketumpatan elektron. Kelemahan dihapuskan dalam model Dreiding, yang menetapkan nukleus atom bukan sebagai bola, tetapi sebagai titik lampiran rod antara satu sama lain. Model volumetrik moden memberikan gambaran yang lebih jelas tentang orbital atom dan molekul.
Orbital atom hibrid asetilena
Karbon dalam keadaan teruja mengandungi tiga orbital p dan satu s dengan elektron tidak berpasangan. Dalam pembentukan metana (CH4) mereka mengambil bahagian dalam penciptaan ikatan setara dengan atom hidrogen. Penyelidik terkenal Amerika L. Pauling mengembangkan doktrin keadaan hibrid orbital atom (AO). Penjelasan tentang kelakuan karbon dalam tindak balas kimia ialah penjajaran AO dalam bentuk dan tenaga, pembentukan awan baru. kacukanorbital memberikan ikatan yang lebih kuat, formula menjadi lebih stabil.
Atom karbon dalam molekul asetilena, tidak seperti metana, mengalami penghibridan sp. Elektron s- dan p bercampur dalam bentuk dan tenaga. Dua sp-orbital muncul, terletak pada sudut 180°, diarahkan pada sisi bertentangan nukleus.
Ikatan tiga kali ganda
Dalam asetilena, awan elektron hibrid karbon mengambil bahagian dalam penciptaan ikatan-σ dengan atom jiran yang sama dan dengan hidrogen dalam pasangan C-H. Terdapat dua orbital p bukan hibrid berserenjang antara satu sama lain. Dalam molekul etin, mereka terlibat dalam pembentukan dua ikatan π. Bersama-sama dengan σ, ikatan rangkap tiga timbul, yang dicerminkan oleh formula struktur. Asetilena berbeza daripada etana dan etilena dengan jarak antara atom. Ikatan rangkap tiga lebih pendek daripada ikatan berganda, tetapi mempunyai rizab tenaga yang lebih besar dan lebih kuat. Ketumpatan maksimum ikatan σ- dan π terletak di kawasan serenjang, yang membawa kepada pembentukan awan elektron berbentuk silinder.
Ciri ikatan kimia dalam asetilena
Molekul etin mempunyai bentuk linear, yang berjaya mencerminkan formula kimia asetilena - H-C≡C-H. Atom karbon dan hidrogen terletak di sepanjang satu garis lurus, 3 σ- dan 2 π-ikatan muncul di antara mereka. Pergerakan bebas, putaran sepanjang paksi C-C adalah mustahil, ini dihalang oleh kehadiran berbilang ikatan. Ciri ikatan rangkap tiga yang lain:
- bilangan pasangan elektron yang mengikat dua atom karbon - 3;
- panjang - 0.120 nm;
- tenaga rehat - 836kJ/mol.
Sebagai perbandingan: dalam molekul etana dan etilena, panjang ikatan kimia tunggal dan berganda adalah masing-masing 1.54 dan 1.34 nm, tenaga pecah C-C ialah 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Homolog asetilena
Acetylene ialah wakil alkuna yang paling mudah, dalam molekulnya juga terdapat ikatan rangkap tiga. Propyne CH3C≡CH ialah homolog asetilena. Formula wakil ketiga alkuna - butina-1 - ialah CH3CH2C≡CH. Asetilena ialah nama remeh bagi etin. Tatanama sistematik alkuna mengikut peraturan IUPAC:
- dalam molekul linear, nama rantai utama ditunjukkan, yang timbul daripada angka Yunani, yang mana akhiran -in dan nombor atom pada ikatan rangkap tiga ditambah, contohnya, ethyne, propyne, butyne-1;
- penomboran rantai utama atom bermula dari hujung molekul yang paling hampir dengan ikatan rangkap tiga;
- untuk hidrokarbon bercabang, mula-mula muncul nama cabang sampingan, kemudian nama rantai utama atom dengan akhiran -in.
- bahagian akhir nama ialah nombor yang menunjukkan lokasi dalam molekul ikatan rangkap tiga, contohnya, butyne-2.
Isomerisme alkuna. Kebergantungan sifat pada struktur
Etin dan propina tidak mempunyai isomer kedudukan ikatan rangkap tiga, ia kelihatan bermula dengan butina. Isomer rangka karbon terdapat dalam pentin dan homolog yang mengikutinya. Berkenaan dengan ikatan rangkap tiga, tidak ada ruangisomerisme hidrokarbon asetilenik.
4 homolog pertama etin ialah gas yang kurang larut dalam air. Hidrokarbon asetilena C5 – C15 - cecair. Pepejal adalah homolog etin, bermula dengan hidrokarbon C17. Sifat kimia alkuna sangat dipengaruhi oleh ikatan rangkap tiga. Hidrokarbon jenis ini lebih aktif daripada etilena, mereka melekatkan pelbagai zarah. Harta ini adalah asas kepada penggunaan etin secara meluas dalam industri dan teknologi. Apabila membakar asetilena, sejumlah besar haba dibebaskan, yang digunakan dalam pemotongan gas dan kimpalan logam.
