Dengan perkembangan kajian kimia organik, kelas berasingan telah dibezakan di antara kumpulan besar hidrokarbon - "alkuna". Sebatian ini biasanya dipanggil hidrokarbon tak tepu, yang mengandungi dalam strukturnya satu atau lebih ikatan rangkap tiga (nama lain ialah tiga karbon-karbon atau asetilena), yang membezakannya daripada alkena (sebatian dengan ikatan berganda).
Dalam pelbagai sumber, anda juga boleh mencari nama biasa yang rasional untuk alkuna - hidrokarbon asetilenik, dan nama yang sama untuk "sisa" mereka - radikal asetilena. Alkuna dibentangkan dalam jadual di bawah dengan formula struktur dan pelbagai nama.
| Formula struktur | Nomenklatur | |
| IUPAC Antarabangsa | Rasional | |
| HC ≡ CH | etin, asetilena | asetilena |
| H3C ‒ C ≡ CH | propine | methylacetylene |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | etilacetilena |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimethylacetylene |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propylacetylene |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metiletilasetilena |
Tama antarabangsa dan rasional
Alkuna dalam kimia, mengikut tatanama IUPAC (transliterasi daripada bahasa Inggeris. International Union of Pure and Applied Chemistry), diberi nama dengan menukar akhiran "-an" kepada akhiran "-in" dalam nama alkana yang berkaitan, contohnya etana → etilena (contoh 1).
Tetapi anda juga boleh menggunakan nama rasional, contohnya: ethyne → acetylene, propyne → methylacetylene (contoh 2), iaitu, lampirkan nama radikal yang terletak berhampiran ikatan rangkap tiga pada nama wakil yang lebih kecil daripada siri homolog.
Perlu diingat bahawa apabila menentukan nama bahan kompleks, di mana terdapat kedua-dua ikatan berganda dan rangkap tiga, penomboran harus sedemikian rupa sehingga mereka mendapat nombor terkecil. Jika terdapat pilihan antara permulaan penomboran, maka ia bermula dengan ikatan berganda, contohnya: pentene-1, -in-4 (contoh 3).
Kes khas peraturan ini ialah ikatan berganda dan rangkap tiga sama jarak dari hujung rantai, seperti, sebagai contoh, dalam molekul heksadiena-1, 3, -dalam-5 (contoh 4). Perlu diingat di sini bahawa penomboran rantai akan bermula dengan ikatan berganda.
Untuk alkuna rantai panjang (lebih daripada С5-С6) adalah disyorkan untuk menggunakanTatanama antarabangsa IUPAC.
Struktur molekul dengan ikatan rangkap tiga
Contoh paling biasa bagi struktur molekul hidrokarbon asetilenik dibentangkan untuk etin, yang strukturnya boleh dilihat dalam jadual alkuna. Untuk memudahkan pemahaman, lukisan terperinci interaksi atom karbon dalam molekul asetilena akan diberikan di bawah.
Rumus am alkuna ialah C2H2. Oleh itu, dalam proses mencipta ikatan rangkap tiga 2 atom karbon terlibat. Memandangkan karbon adalah tetravalen - keadaan tereksiat atom - dalam sebatian organik, terdapat 4 elektron tidak berpasangan dalam orbital luar - 2s dan 2p3 (Rajah 1a). Dalam proses mencipta ikatan, awan hibrid terbentuk daripada awan elektron s- dan satu orbital p, yang dipanggil awan sp-hibrid (Rajah 1b). Awan hibrid dalam kedua-dua atom karbon berorientasikan kuat sepanjang satu paksi, yang menyebabkan susunan linearnya (pada sudut 180°) berbanding satu sama lain dengan bahagian yang lebih kecil ke luar (Rajah 2). Elektron di kebanyakan bahagian awan, apabila disambungkan, membentuk pasangan elektron dan mencipta ikatan-σ (ikatan sigma, Rajah 1c).
Elektron tidak berpasangan, terletak di bahagian yang lebih kecil, melekatkan elektron yang sama pada atom hidrogen (Gamb. 2). Baki 2 elektron tidak berpasangan pada orbital p luar satu atom berinteraksi dengan 2 elektron lain yang serupa bagi atom kedua. Dalam kes ini, setiap pasangan dua orbital p bertindih mengikut prinsip ikatan π (ikatan pi, Rajah 1d) dan menjadi berorientasikan relatif kepadasatu lagi pada sudut 90°. Selepas semua interaksi, awan am mengambil bentuk silinder (Rajah 3).
Sifat fizikal alkuna
Hidrokarbon asetilena sangat serupa sifatnya dengan alkana dan alkena. Secara semula jadi, mereka secara praktikal tidak berlaku, kecuali etin, jadi ia diperoleh secara buatan. Alkuna rendah (sehingga C17) ialah gas dan cecair tidak berwarna. Ini adalah bahan kutub rendah, akibatnya ia tidak larut dalam air dan pelarut polar lain. Walau bagaimanapun, ia larut dengan baik dalam bahan organik ringkas seperti eter, nafta atau benzena, dan keupayaan ini bertambah baik dengan peningkatan tekanan apabila memampatkan gas. Wakil tertinggi kelas ini (C17 dan ke atas) ialah bahan kristal.
Baca lebih lanjut tentang sifat asetilena
Memandangkan asetilena adalah yang paling banyak digunakan dan digunakan secara meluas, sifat fizikal alkuna difahami dengan baik. Ia adalah gas tidak berwarna dengan ketulenan kimia mutlak dan tidak berbau. Etin teknikal mempunyai bau pedas kerana kehadiran ammonia NH3, hidrogen sulfida H2S dan hidrogen fluorida HF. Gas cecair atau gas ini sangat mudah meletup dan mudah menyala walaupun dari pelepasan statik dari jari. Juga, disebabkan sifat fizikalnya, alkuna, bercampur dengan oksigen, memberikan suhu pembakaran 3150 ° C, yang memungkinkan untuk menggunakan asetilena sebagai gas mudah terbakar yang baik dalam mengimpal dan memotong logam. Asetilena beracun, jadi berhati-hati mesti diambil semasa bekerja dengan gas ini.
Acetylene larut paling baik dalam aseton, terutamanya dalam keadaan cair, oleh itu, apabila disimpan dalam keadaan cecair, silinder khas digunakan diisi dengan jisim berliang dengan aseton teragih sama rata di bawah tekanan sehingga 25 MPa.
Dan apabila digunakan dalam keadaan gas, gas dilepaskan melalui saluran paip khas, berpandukan dokumentasi kawal selia dan teknikal dan GOST 5457-75 “Acetylene dissolved and gaseous technical. Spesifikasi”, yang menerangkan formula alkuna dan semua prosedur untuk pengesahan dan penyimpanan hidrokarbon gas dan cecair di atas.
Penghasilan asetilena
Salah satu kaedah ialah pengoksidaan haba separa metana CH4 dengan oksigen pada suhu 1500 °C. Proses ini juga dipanggil retak oksidatif terma. Proses yang hampir serupa berlaku semasa pengoksidaan metana dalam arka elektrik pada suhu melebihi 1500 ° C dengan penyejukan pantas gas yang berkembang, kerana disebabkan oleh sifat fizikal alkuna, asetilena dalam campuran dengan metana yang tidak bertindak balas boleh mencetuskan letupan. Juga, produk ini boleh diperolehi dengan bertindak balas kalsium karbida CaC2 dan air pada 2000 °C.
Permohonan
Di antara homolog, seperti yang diterangkan di atas, hanya asetilena telah menerima penggunaan berskala besar dan kekal, dan secara sejarah telah membangunkan bahawa nama rasional digunakan dalam pengeluaran.
Akibat fizikal dan kimianyasifat dan kaedah yang agak murah untuk mendapatkan hidrokarbon ini digunakan dalam penghasilan pelbagai pelarut organik, getah sintetik dan polimer.
