Alkana, atau hidrokarbon parafin, adalah yang paling ringkas daripada semua kelas sebatian organik. Ciri utama mereka ialah kehadiran dalam molekul hanya ikatan tunggal, atau tepu, oleh itu nama lain - hidrokarbon tepu. Sebagai tambahan kepada minyak dan gas yang terkenal, alkana juga terdapat dalam banyak tisu tumbuhan dan haiwan: contohnya, feromon lalat tsetse ialah alkana yang mengandungi 18, 39 dan 40 atom karbon dalam rantainya; alkana juga terdapat dalam kuantiti yang banyak dalam lapisan pelindung atas tumbuhan (kutikel).
Maklumat am
Alkana tergolong dalam kelas hidrokarbon. Ini bermakna hanya karbon (C) dan hidrogen (H) akan hadir dalam formula mana-mana sebatian. Satu-satunya perbezaan ialah semua ikatan dalam molekul adalah tunggal. Valensi karbon ialah 4, oleh itu, satu atom dalam sebatian akan sentiasa terikat kepada empat atom lain. Selain itu, sekurang-kurangnya satu ikatan adalah daripada jenis karbon-karbon, dan selebihnya boleh menjadi karbon-karbon dan karbon-hidrogen (valensi hidrogen ialah 1, jadi fikirkan tentang ikatan hidrogen-hidrogendilarang). Sehubungan itu, atom karbon yang mempunyai hanya satu ikatan C-C akan dipanggil primer, dua ikatan C-C - sekunder, tiga - tertier dan empat, dengan analogi, kuaternari.
Jika anda menulis formula molekul semua alkana dalam rajah, anda mendapat:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
dan seterusnya. Mudah untuk membuat formula universal yang menerangkan mana-mana sebatian kelas ini:
C H2n+2.
Ini ialah formula am untuk hidrokarbon parafin. Set semua formula yang mungkin untuk mereka adalah siri homolog. Perbezaan antara dua ahli siri yang paling rapat ialah (-CH2-).
Tamaan Alkana
Yang pertama dan paling mudah dalam siri hidrokarbon tepu ialah metana CH4. Seterusnya ialah etana C2H6, mempunyai dua atom karbon, propana C3H 8, butana C4H10, dan daripada ahli kelima siri homolog, alkana dinamakan mengikut bilangan karbon atom dalam molekul: pentana, heksana, heptana, oktana, nonana, dekana, undecane, dodecane, tridecane dan sebagainya. Walau bagaimanapun, beberapa karbon boleh dipanggil "sekaligus" hanya jika ia berada dalam rantai linear yang sama. Dan ini tidak selalu berlaku.
Gambar ini menunjukkan beberapa struktur yang formula molekulnya adalah sama: C8H18. Walau bagaimanapun, kami mempunyai tiga sambungan yang berbeza. begitufenomena apabila terdapat beberapa formula struktur yang berbeza untuk satu formula molekul dipanggil isomerisme, dan sebatian dipanggil isomer. Terdapat isomerisme rangka karbon di sini: ini bermakna isomer berbeza mengikut susunan ikatan karbon-karbon dalam molekul.
Semua isomer yang tidak mempunyai struktur linear dipanggil bercabang. Tatanama mereka adalah berdasarkan rantaian berterusan terpanjang atom karbon dalam molekul, dan "cabang" dianggap sebagai pengganti salah satu atom hidrogen pada karbon daripada rantai "utama". Jadi 2-metilpropana (isobutana), 2, 2-dimetilpropana (neopentane), 2, 2, 4-trimetilpentana diperolehi. Nombor tersebut menunjukkan nombor karbon rantai utama, diikuti dengan bilangan substituen yang sama, kemudian nama substituen, kemudian nama rantai utama.
Struktur alkana
Keempat-empat ikatan pada atom karbon ialah ikatan sigma kovalen. Untuk membentuk setiap satu daripadanya, karbon menggunakan salah satu daripada empat orbitalnya pada tahap tenaga luar - 3s (satu keping), 3p (tiga keping). Dijangkakan bahawa oleh kerana jenis orbital yang berbeza terlibat dalam ikatan, maka ikatan yang terhasil sepatutnya berbeza dari segi ciri tenaganya. Walau bagaimanapun, ini tidak diperhatikan - dalam molekul metana, keempat-empatnya adalah sama.
Teori hibridisasi digunakan untuk menjelaskan fenomena ini. Ia berfungsi seperti berikut: diandaikan bahawa ikatan kovalen adalah, seolah-olah, dua elektron (satu daripada setiap atom dalam pasangan) terletak betul-betul di antara atom terikat. Dalam metana, sebagai contoh, terdapat empat ikatan sedemikian, jadi empatpasangan elektron dalam molekul akan menolak antara satu sama lain. Untuk meminimumkan tolakan berterusan ini, atom pusat dalam metana menyusun keempat-empat ikatannya supaya ia berjauhan sejauh mungkin. Pada masa yang sama, untuk faedah yang lebih besar, dia, seolah-olah, mencampurkan semua orbitalnya (3s - satu dan 3p - tiga), kemudian membuat empat orbital sp3-hibrid baharu yang serupa daripada mereka. Akibatnya, "hujung" ikatan kovalen, di mana atom hidrogen terletak, membentuk tetrahedron biasa, di tengah-tengahnya terdapat karbon. Tipu telinga ini dipanggil sp3-hibridisasi.
Semua atom karbon dalam alkana berada dalam sp3-hibridisasi.
Sifat fizikal
Alkana dengan bilangan atom karbon dari 1 hingga 4 - gas, dari 5 hingga 17 - cecair dengan bau pedas, serupa dengan bau petrol, melebihi 17 - pepejal. Takat didih dan lebur alkana meningkat apabila jisim molarnya (dan, dengan itu, bilangan atom karbon dalam molekul) meningkat. Perlu dikatakan bahawa pada jisim molar yang sama, alkana bercabang mempunyai takat lebur dan didih yang ketara lebih rendah daripada isomer tak bercabangnya. Ini bermakna ikatan antara molekul di dalamnya lebih lemah, jadi struktur keseluruhan bahan kurang tahan terhadap pengaruh luar (dan apabila dipanaskan, ikatan ini terurai lebih cepat).
Walaupun terdapat perbezaan sedemikian, secara purata, semua alkana adalah sangat tidak polar: ia boleh dikatakan tidak larut dalam air (dan air ialah pelarut polar). Tetapi diri mereka sendirihidrokarbon tak tepu daripada cecair dalam keadaan normal digunakan secara aktif sebagai pelarut bukan kutub. Beginilah cara n-heksana, n-heptana, n-oktana dan lain-lain digunakan.
Sifat kimia
Alkana tidak aktif: walaupun berbanding dengan bahan organik lain, ia bertindak balas dengan senarai reagen yang sangat terhad. Pada asasnya, ini adalah tindak balas yang berjalan mengikut mekanisme radikal: pengklorinan, brominasi, penitratan, sulfonasi, dan sebagainya. Pengklorinan metana ialah contoh klasik tindak balas berantai. Intipatinya adalah seperti berikut.
Tindak balas berantai kimia terdiri daripada beberapa peringkat.
- pertama, rantai itu dilahirkan - radikal bebas pertama muncul (dalam kes ini, ini berlaku di bawah tindakan foton);
- Langkah seterusnya ialah pembangunan rantai. Dalam perjalanannya, bahan baru terbentuk, yang merupakan hasil daripada interaksi beberapa radikal bebas dan molekul; ini membebaskan radikal bebas baharu, yang seterusnya bertindak balas dengan molekul lain, dan seterusnya;
- apabila dua radikal bebas berlanggar dan membentuk bahan baharu, pemecahan rantai berlaku - tiada radikal bebas baharu terbentuk dan tindak balas akan mereput dalam cabang ini.
Produk tindak balas perantaraan di sini ialah klorometana CH3Cl dan diklorometana CH2Cl2, dan triklorometana (kloroform) CHCl3, dan karbon tetraklorida CCl4. Ini bermakna bahawa radikal boleh menyerang sesiapa sahaja: kedua-dua metana itu sendiri danhasil perantaraan tindak balas, semakin banyak menggantikan hidrogen dengan halogen.
Tindak balas yang paling penting untuk industri ialah pengisomeran hidrokarbon parafin. Dalam perjalanannya, isomer bercabang mereka diperoleh daripada alkana yang tidak bercabang. Ini meningkatkan apa yang dipanggil rintangan letupan sebatian - salah satu ciri bahan api automotif. Tindak balas dijalankan pada mangkin aluminium klorida AlCl3 pada suhu sekitar 300oC.
Pembakaran alkana
Sejak sekolah rendah, ramai yang tahu bahawa mana-mana sebatian organik terbakar untuk membentuk air dan karbon dioksida. Alkana tidak terkecuali; namun, dalam kes ini, sesuatu yang lain adalah lebih penting. Sifat hidrokarbon parafin, terutamanya hidrokarbon gas, ialah pembebasan sejumlah besar haba semasa pembakaran. Itulah sebabnya hampir semua bahan api utama dihasilkan daripada parafin.
Galian berasaskan hidrokarbon
Ini adalah tinggalan organisma hidup purba yang telah melalui laluan panjang perubahan kimia tanpa oksigen. Gas asli secara purata ialah 95% metana. Selebihnya ialah etana, propana, butana dan kekotoran kecil.
Dengan minyak, semuanya lebih menarik. Ia adalah sekumpulan keseluruhan kelas hidrokarbon yang paling pelbagai. Tetapi bahagian utama diduduki oleh alkana, sikloalkana dan sebatian aromatik. Hidrokarbon parafin minyak dibahagikan kepada pecahan (termasuk jiran tak tepu) mengikut bilangan atom karbon dalam molekul:
- petrol (5-7С);
- petrol (5-11 C);
- naphtha (8-14 C);
- minyak tanah (12-18 C);
- minyak gas (16-25 C);
- minyak - minyak bahan api, minyak solar, pelincir dan lain-lain (20-70 C).
Menurut puak, minyak mentah pergi ke pelbagai jenis bahan api. Atas sebab ini, jenis bahan api (petrol, ligroin - bahan api traktor, minyak tanah - bahan api jet, bahan api diesel) bertepatan dengan pengelasan pecahan hidrokarbon parafin.
