Bahan organik menduduki tempat penting dalam kehidupan kita. Mereka adalah komponen utama polimer yang mengelilingi kita di mana-mana: ini adalah beg plastik, dan getah, serta banyak bahan lain. Polipropilena bukanlah langkah terakhir dalam siri ini. Ia juga terdapat dalam pelbagai bahan dan digunakan dalam beberapa industri seperti pembinaan, kegunaan domestik sebagai bahan untuk cawan plastik, dan lain-lain keperluan kecil (tetapi bukan skala industri). Sebelum kita bercakap tentang proses seperti penghidratan propilena (terima kasih, dengan cara itu, kita boleh mendapatkan isopropil alkohol), mari kita beralih kepada sejarah penemuan bahan ini yang diperlukan untuk industri.
Sejarah
Oleh itu, propilena tidak mempunyai tarikh pembukaan. Walau bagaimanapun, polimernya - polipropilena - sebenarnya ditemui pada tahun 1936 oleh ahli kimia Jerman terkenal Otto Bayer. Sudah tentu, secara teorinya diketahui bagaimana bahan penting itu boleh diperolehi, tetapi tidak mungkin untuk melakukan ini dalam amalan. Ini hanya mungkin berlaku pada pertengahan abad kedua puluh, apabila ahli kimia Jerman dan Itali Ziegler dan Natt menemui pemangkin untuk pempolimeran hidrokarbon tak tepu (mempunyai satu atau lebih ikatan berganda), yangkemudian mereka memanggilnya pemangkin Ziegler-Natta. Sehingga saat itu, adalah mustahil untuk membuat tindak balas pempolimeran bahan tersebut diteruskan. Tindak balas polikondensasi diketahui, apabila, tanpa tindakan mangkin, bahan digabungkan menjadi rantai polimer, membentuk produk sampingan. Tetapi ia tidak boleh dilakukan dengan hidrokarbon tak tepu.
Satu lagi proses penting yang berkaitan dengan bahan ini ialah penghidratannya. Propilena pada tahun-tahun permulaan penggunaannya agak banyak. Dan semua ini disebabkan oleh kaedah memulihkan propena yang dicipta oleh pelbagai syarikat pemprosesan minyak dan gas (ini kadang-kadang juga dipanggil bahan yang dijelaskan). Apabila minyak dipecahkan, ia adalah hasil sampingan, dan apabila ternyata terbitannya, isopropil alkohol, adalah asas untuk sintesis banyak bahan yang berguna kepada manusia, banyak syarikat, seperti BASF, mempatenkan kaedah mereka untuk menghasilkannya. dan memulakan perdagangan besar-besaran kompaun ini. Penghidratan propilena telah dicuba dan digunakan sebelum pempolimeran, itulah sebabnya aseton, hidrogen peroksida, isopropilamin mula dihasilkan sebelum polipropilena.
Proses mengasingkan propena daripada minyak sangat menarik. Kepada dialah kita sekarang berpaling.
Pemisahan propilena
Malah, dari segi teori, kaedah utama hanyalah satu proses: pirolisis minyak dan gas yang berkaitan. Tetapi pelaksanaan teknologi hanyalah laut. Hakikatnya ialah setiap syarikat berusaha untuk mendapatkan cara yang unik dan melindunginya.paten, dan syarikat lain seumpamanya juga sedang mencari cara mereka sendiri untuk tetap menghasilkan dan menjual propena sebagai bahan mentah atau mengubahnya menjadi pelbagai produk.
Pyrolysis ("pyro" - api, "lysis" - pemusnahan) ialah proses kimia untuk memecahkan molekul kompleks dan besar kepada yang lebih kecil di bawah pengaruh suhu tinggi dan pemangkin. Minyak, seperti yang anda tahu, adalah campuran hidrokarbon dan terdiri daripada pecahan ringan, sederhana dan berat. Daripada yang pertama, berat molekul terendah, propena dan etana diperoleh semasa pirolisis. Proses ini dijalankan dalam ketuhar khas. Bagi syarikat pembuatan paling maju, proses ini berbeza dari segi teknologi: ada yang menggunakan pasir sebagai pembawa haba, yang lain menggunakan kuarza, yang lain menggunakan kok; anda juga boleh membahagikan relau mengikut strukturnya: terdapat tiub dan konvensional, seperti yang dipanggil, reaktor.
Tetapi proses pirolisis memungkinkan untuk mendapatkan propena yang tidak mencukupi, kerana, sebagai tambahan kepada itu, sejumlah besar hidrokarbon terbentuk di sana, yang kemudiannya perlu diasingkan dengan cara yang agak memakan tenaga. Oleh itu, untuk mendapatkan bahan yang lebih tulen untuk penghidratan seterusnya, penyahhidrogenan alkana juga digunakan: dalam kes kami, propana. Sama seperti pempolimeran, proses di atas tidak berlaku begitu sahaja. Pemisahan hidrogen daripada molekul hidrokarbon tepu berlaku di bawah tindakan mangkin: trivalen kromium oksida dan aluminium oksida.
Nah, sebelum beralih kepada cerita bagaimana proses penghidratan berlaku, mari kita beralih kepada struktur hidrokarbon tak tepu kita.
Ciri-ciri struktur propilena
Propena sendiri hanyalah ahli kedua siri alkena (hidrokarbon dengan satu ikatan berganda). Dari segi ringan, ia adalah yang kedua selepas etilena (dari mana, seperti yang anda mungkin rasa, polietilena dibuat - polimer paling besar di dunia). Dalam keadaan biasa, propena ialah gas, seperti "relatif" daripada keluarga alkana, propana.
Tetapi perbezaan penting antara propana dan propena ialah propana mempunyai ikatan berganda dalam komposisinya, yang secara radikal mengubah sifat kimianya. Ia membolehkan anda melekatkan bahan lain pada molekul hidrokarbon tak tepu, menghasilkan sebatian dengan sifat yang berbeza sama sekali, selalunya sangat penting untuk industri dan kehidupan seharian.
Sudah tiba masanya untuk bercakap tentang teori tindak balas, yang, sebenarnya, adalah subjek artikel ini. Dalam bahagian seterusnya, anda akan mengetahui bahawa penghidratan propilena menghasilkan salah satu produk yang paling penting dalam industri, serta cara tindak balas ini berlaku dan apakah nuansa di dalamnya.
Teori Penghidratan
Pertama, mari beralih kepada proses yang lebih umum - penyelesaian - yang turut merangkumi tindak balas yang diterangkan di atas. Ini adalah transformasi kimia, yang terdiri daripada penambahan molekul pelarut kepada molekul terlarut. Pada masa yang sama, mereka boleh membentuk molekul baru, atau yang dipanggil solvates, zarah yang terdiri daripada molekul zat terlarut dan pelarut yang disambungkan oleh interaksi elektrostatik. Kami hanya berminatjenis bahan pertama, kerana semasa penghidratan propilena, produk sedemikian kebanyakannya terbentuk.
Apabila melarutkan mengikut cara yang diterangkan di atas, molekul pelarut dilekatkan pada zat terlarut, sebatian baru diperoleh. Dalam kimia organik, penghidratan kebanyakannya membentuk alkohol, keton, dan aldehid, tetapi terdapat beberapa kes lain, seperti pembentukan glikol, tetapi kami tidak akan menyentuhnya. Sebenarnya, proses ini sangat mudah, tetapi pada masa yang sama agak rumit.
Mekanisme penghidratan
Ikatan berganda, seperti yang anda ketahui, terdiri daripada dua jenis sambungan atom: ikatan pi dan sigma. Ikatan pi sentiasa yang pertama terputus semasa tindak balas penghidratan, kerana ia kurang kuat (ia mempunyai tenaga pengikat yang lebih rendah). Apabila ia pecah, dua orbital kosong terbentuk pada dua atom karbon bersebelahan, yang boleh membentuk ikatan baru. Molekul air yang wujud dalam larutan dalam bentuk dua zarah: ion hidroksida dan proton, mampu bercantum di sepanjang ikatan berganda yang terputus. Dalam kes ini, ion hidroksida dilekatkan pada atom karbon pusat, dan proton - ke yang kedua, melampau. Oleh itu, semasa penghidratan propilena, propanol 1, atau isopropil alkohol, kebanyakannya terbentuk. Ini adalah bahan yang sangat penting, kerana apabila ia teroksida, aseton boleh diperolehi, yang digunakan secara meluas di dunia kita. Kami mengatakan bahawa ia terbentuk secara dominan, tetapi ini tidak sepenuhnya benar. Saya mesti mengatakan ini: satu-satunya produk yang terbentuk semasa penghidratan propilena, dan ini ialah isopropil alkohol.
Ini, sudah tentu, semua kehalusan. Malah, segala-galanya boleh digambarkan dengan lebih mudah. Dan sekarang kita akan mengetahui bagaimana proses seperti penghidratan propilena direkodkan dalam kursus sekolah.
Reaksi: bagaimana ia berlaku
Dalam kimia, semuanya biasanya dilambangkan dengan mudah: dengan bantuan persamaan tindak balas. Jadi transformasi kimia bahan yang dibincangkan boleh diterangkan dengan cara ini. Penghidratan propilena, yang persamaan tindak balasnya sangat mudah, berjalan dalam dua peringkat. Pertama, ikatan pi, yang merupakan sebahagian daripada rangkap dua, terputus. Kemudian molekul air dalam bentuk dua zarah, anion hidroksida dan kation hidrogen, mendekati molekul propilena, yang pada masa ini mempunyai dua tapak kosong untuk pembentukan ikatan. Ion hidroksida membentuk ikatan dengan atom karbon yang kurang terhidrogenasi (iaitu, dengan atom hidrogen yang lebih sedikit terikat), dan proton, masing-masing, dengan baki ekstrem. Oleh itu, satu produk tunggal diperolehi: isopropanol alkohol monohidrik tepu.
Bagaimana untuk merekodkan tindak balas?
Sekarang kita akan belajar cara menulis dalam bahasa kimia tindak balas yang mencerminkan proses seperti penghidratan propilena. Formula yang kami perlukan ialah: CH2 =CH - CH3. Ini adalah formula bahan asal - propena. Seperti yang anda boleh lihat, ia mempunyai ikatan berganda, ditandakan dengan "=", dan di sinilah air akan ditambah apabila propilena terhidrat. Persamaan tindak balas boleh ditulis seperti ini: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. Kumpulan hidroksil dalam kurungan bermaksudbahawa bahagian ini tidak berada dalam satah formula, tetapi di bawah atau di atas. Di sini kita tidak boleh menunjukkan sudut antara tiga kumpulan yang memanjang dari atom karbon tengah, tetapi katakan bahawa ia adalah lebih kurang sama antara satu sama lain dan membentuk 120 darjah.
Di manakah ia terpakai?
Kami telah mengatakan bahawa bahan yang diperoleh semasa tindak balas digunakan secara aktif untuk sintesis bahan penting yang lain. Strukturnya sangat mirip dengan aseton, yang mana ia berbeza hanya kerana bukannya kumpulan hidrokso terdapat kumpulan keto (iaitu, atom oksigen yang disambungkan oleh ikatan berganda kepada atom nitrogen). Seperti yang anda ketahui, aseton itu sendiri digunakan dalam pelarut dan varnis, tetapi, sebagai tambahan, ia digunakan sebagai reagen untuk sintesis selanjutnya bahan yang lebih kompleks, seperti poliuretana, resin epoksi, anhidrida asetik, dan sebagainya.
Tindak balas penghasilan aseton
Kami fikir adalah berguna untuk menerangkan transformasi isopropil alkohol kepada aseton, terutamanya kerana tindak balas ini tidak begitu rumit. Sebagai permulaan, propanol disejat dan dioksidakan dengan oksigen pada 400-600 darjah Celsius pada pemangkin khas. Produk yang sangat tulen diperoleh dengan menjalankan tindak balas pada jaringan perak.
Persamaan tindak balas
Kami tidak akan membincangkan secara terperinci mekanisme tindak balas pengoksidaan propanol kepada aseton, kerana ia sangat rumit. Kami mengehadkan diri kami kepada persamaan transformasi kimia biasa: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Seperti yang anda boleh lihat, segala-galanya agak mudah pada rajah, tetapi ia berbaloi untuk menyelidiki proses tersebut dan kami akan menghadapi beberapa kesukaran.
Kesimpulan
Jadi kami menganalisis proses penghidratan propilena dan mengkaji persamaan tindak balas dan mekanisme kejadiannya. Prinsip teknologi yang dipertimbangkan mendasari proses sebenar yang berlaku dalam pengeluaran. Ternyata, ia tidak begitu sukar, tetapi ia mempunyai manfaat sebenar untuk kehidupan seharian kita.
